N²-<(benzyloxy)carbonyl>-N¹-(methoxymethyl)-N¹-methyl-L-valinamide | 138228-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N²-<(benzyloxy)carbonyl>-N¹-(methoxymethyl)-N¹-methyl-L-valinamide
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[methoxymethyl(methyl)amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 138228-92-9
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 308.378
• InChiKey: WBLBOHASTMNNIQ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-<(benzyloxy)carbonyl>-N¹-(methoxymethyl)-N¹-methyl-L-valinamide 在 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 diphenyl N^2.1-<(benzyloxy)carbonyl>-L-valyl-(2,2-decarboxy-N^2.2-methyl-D-phenylalanin-2,2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过受保护的（脱羧-二肽基）膦酸酯的C-烷基化反应，用膦酸酯代替羧基末端的二肽衍生物†

  摘要：

  由ZL-丙氨酸（1a）制备具有Z-保护的具有（脱羧肌氨酸基）膦酸酯部分的二苯基（脱羧-二肽基）膦酸酯5a - c。ZL-缬氨酸（1B），和ZL -苯丙氨酸（1C）由以下一系列步骤：用甲基肌氨酸盐偶合（图2a - C ^），皂化（图3a - Ç），Hofer的-MOEST氧化decarboxyiation通过电解在MeOH（4A - c），与Arbuzov反应与P（OPh）3 / TiCl 4（方案3）。双去质子化和烷基化导致侧链旁边的膦酸酯基团的非立体选择性的掺入（类型的产品6 - 8，9个的实例，参见方案4）。在6a – c和8c的情况下，可以分离非对映异构体，并推论新形成的立体异构中心的构型。我们将L，D-构型分配给31 P-NMR信号出现在较高场的非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740702
• 作为产物：
  描述：

  methyl N^2.1-<(benzyloxy)carbonyl>-L-valylsarcosinate 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N²-<(benzyloxy)carbonyl>-N¹-(methoxymethyl)-N¹-methyl-L-valinamide
  参考文献：
  名称：

  通过受保护的（脱羧-二肽基）膦酸酯的C-烷基化反应，用膦酸酯代替羧基末端的二肽衍生物†

  摘要：

  由ZL-丙氨酸（1a）制备具有Z-保护的具有（脱羧肌氨酸基）膦酸酯部分的二苯基（脱羧-二肽基）膦酸酯5a - c。ZL-缬氨酸（1B），和ZL -苯丙氨酸（1C）由以下一系列步骤：用甲基肌氨酸盐偶合（图2a - C ^），皂化（图3a - Ç），Hofer的-MOEST氧化decarboxyiation通过电解在MeOH（4A - c），与Arbuzov反应与P（OPh）3 / TiCl 4（方案3）。双去质子化和烷基化导致侧链旁边的膦酸酯基团的非立体选择性的掺入（类型的产品6 - 8，9个的实例，参见方案4）。在6a – c和8c的情况下，可以分离非对映异构体，并推论新形成的立体异构中心的构型。我们将L，D-构型分配给31 P-NMR信号出现在较高场的非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740702