4-methoxy-18-nitro-2-oxa-9,12-diaza-tricyclo<13.2.2.1^3,7>-eicosa-1(18),3,5,7(20),15(19),16-hexaene-10,13-dione | 192508-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 4-methoxy-18-nitro-2-oxa-9,12-diaza-tricyclo<13.2.2.1^3,7>-eicosa-1(18),3,5,7(20),15(19),16-hexaene-10,13-dione
• 英文别名: 4-Methoxy-17-nitro-2-oxa-9,12-diazatricyclo[13.2.2.13,7]icosa-1(17),3,5,7(20),15,18-hexaene-10,13-dione
• CAS: 192508-42-2
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₆
• 分子量: 371.349
• InChiKey: QRWSFEGICMYZAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-18-nitro-2-oxa-9,12-diaza-tricyclo<13.2.2.1^3,7>-eicosa-1(18),3,5,7(20),15(19),16-hexaene-10,13-dione 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 copper(l) chloride 、 copper dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-Methoxy-2-oxa-9,12-diazatricyclo[13.2.2.13,7]icosa-1(17),3,5,7(20),15,18-hexaene-10,13-dione
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of a 15-membered macrocycle. Model of ring I of kistamycin

  摘要：

  The intramolecular SNAr reaction of a linear peptid precursor, whose termini carry respectively an ortho fluoro-nitro group and a phenol function, gives the 15-membered ring compound in good yield, under mild conditions. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00941-6
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯乙酸 在 18-冠醚-6 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 4-methoxy-18-nitro-2-oxa-9,12-diaza-tricyclo<13.2.2.1^3,7>-eicosa-1(18),3,5,7(20),15(19),16-hexaene-10,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards western and eastern macropolypeptide subunits of kistamycin

  摘要：

  The western subunit (fused bicyclic 16+15 membered ring) was synthesized by sequential intramolecular SNAr reaction and the first 17-membered ring compound as model of the eastern subunit was obtained by an intramolecular Ni-0 mediated coupling reaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00171-4