2-nitro-cyclohexanone oxime | 2209-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-nitro-cyclohexanone oxime
• 英文别名: N-(2-nitrocyclohexylidene)hydroxylamine
• CAS: 2209-34-9
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 158.157
• InChiKey: IRUFCQPGZHLZIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  122 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-cyclohexanone oxime 在 氯化亚砜 作用下， 以 liquid sulphur dioxide 为溶剂， 生成 1,2-cyclohexanedione dioxime
  参考文献：
  名称：

  Klamann,D. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1831 - 1836

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 生成 2-nitro-cyclohexanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Klamann,D. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1831 - 1836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amberlyst A-21 an Excellent Heterogeneous Catalyst for the Conversion of Carbonyl Compounds to Oximes
  作者：Roberto Ballini、Luciano Barboni、Paolino Filippone

  DOI：10.1246/cl.1997.475

  日期：1997.5

  Oximes can be efficiently obtained at room temperature by simply dissolving the appropriate carbonyl compounds and hydroxylamine hydrochloride, in ethanol, with Amberlyst A-21 as catalyst. Good yields of oximes are obtained, in very short reaction times, even with polifunctionalized substrates.

  肟可以在室温下有效地获得，只需将适当的羰基化合物和盐酸羟胺溶解在乙醇中，使用 Amberlyst A-21 作为催化剂。即使使用多官能化底物，也可以在非常短的反应时间内获得良好的肟收率。
• Alumina promoted cyclization of α-nitro-oximes: a new entry to the synthesis of 1,2,5-oxadiazoles N-oxides (furoxans)
  作者：Massimo Curini、Francesco Epifano、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati、Roberto Ballini*、Giovanna Bosica

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01422-2

  日期：2000.11

  A convenient method for the synthesis of 1,2,5-oxadiazole-N-oxides (furoxans) from alpha -nitro-ketoximes using acidic alumina as catalyst is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.