2-[acetoxy(5-benzyloxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl]acrylic acid methyl ester | 1240453-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-[acetoxy(5-benzyloxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl]acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[acetyloxy-(4-oxo-5-phenylmethoxypyran-2-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1240453-55-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₇
• 分子量: 358.348
• InChiKey: SAWSCUKVHCCMOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 2-[acetoxy(5-benzyloxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl]acrylic acid methyl ester 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到6-[(5-benzyloxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl]-7H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  由Baylis-Hillman加合物的乙酸酯合成4-吡喃酮的嘧啶酮衍生物

  摘要：

  通过将由2-甲酰基-4-吡喃酮制得的Baylis-Hillman加合物的乙酸盐与2-氨基吡啶和2-氨基噻唑进行转化，合成了一系列4-吡喃酮的嘧啶酮衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0466-5
• 作为产物：
  描述：

  2-[(5-benzyloxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)hydroxymethyl]acrylic acid methyl ester 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到2-[acetoxy(5-benzyloxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl]acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由Baylis-Hillman加合物的乙酸酯合成4-吡喃酮的嘧啶酮衍生物

  摘要：

  通过将由2-甲酰基-4-吡喃酮制得的Baylis-Hillman加合物的乙酸盐与2-氨基吡啶和2-氨基噻唑进行转化，合成了一系列4-吡喃酮的嘧啶酮衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0466-5

文献信息

• Synthesis of new N-heteroaryl derivatives of 4-pyrones from kojic acid based Baylis–Hillman acetates
  作者：Z. Ghasemi、M. Eshtad、F. Poorhossain Mejarshin

  DOI：10.1007/s10593-013-1188-2

  日期：2013.2

  A series of kojic acid benzyl ether derivatives possesing imidazole, benzimidazole, and pyrazole rings were synthesized by SN2'-substitution of these heterocycles using prepared Baylis–Hillman acetates.

  一系列possesing咪唑，苯并咪唑和吡唑环曲酸苄基醚衍生物被用S合成Ñ 2'-取代使用制备的Baylis-希尔曼乙酸盐这些杂环的。