1,2-Diethynylimidazole | 750647-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-Diethynylimidazole
• CAS: 750647-92-8
• 化学式: C₇H₄N₂
• 分子量: 116.122
• InChiKey: TWZNSTDMSIGJSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 1,2-Diethynylimidazole 反应 72.0h， 以15%的产率得到spiro[cyclopenta[b]pyrazine-5,5′-[1,4]dioxepane]
  参考文献：
  名称：

  1,2-二炔基吡咯和1,2-二乙炔基咪唑热解的卡宾中间体螺环产物

  摘要：

  1,2-二炔基咪唑的热重排已被证明会导致捕获环戊二烯[ b ]吡嗪卡宾中间体的产物。在这里，我们表明在 1,2-二乙炔基-1 H-吡咯的情况下也发生了类似的重排，并且用溶剂 THF 捕获中间体环戊二烯[ b ]吡啶卡宾提供了一个叶立德，该叶立德经历了史蒂文斯重排成螺环产物. 对于 1,2-二炔基咪唑在 THF 或 1,4-二恶烷中的热解，观察到类似的重排和捕获。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737937
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1,2-Diethynylimidazole
  参考文献：
  名称：

  来自 1,2-二炔基咪唑的 5H-环戊吡嗪

  摘要：

  无环 C,N-二炔亚胺是一类氮杂-烯二炔类化合物，最近已证明它们会经历伯格曼型环化反应生成非反应性的 2,5-二脱氢吡啶中间体，然后分解为异构的 β-丙烯腈产物。为了确定将氮杂-烯二炔官能团引入杂环对这些系统的热重排的影响，我们制备了一系列 1,2-二炔基咪唑，研究了其在 1,4-环己二烯中的热重排。主要产品是螺[双环[4.1.0]庚烷-7,5'-[5H]环戊吡嗪]和5H-环戊吡嗪，推测其衍生自相应的环戊吡嗪卡宾中间体。根据提议的 aza-Bergman-retro-aza-Bergman 级联，研究了该过程中涉及的显着分子重排。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825628