ethyl (2E,4E,6E)-7-(3-chloropyrrol-2-yl)-2-methylhepta-2,4,6-trienoate | 93796-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E,6E)-7-(3-chloropyrrol-2-yl)-2-methylhepta-2,4,6-trienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E,6E)-7-(3-chloro-1H-pyrrol-2-yl)-2-methylhepta-2,4,6-trienoate
• CAS: 93796-94-2
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₂
• 分子量: 265.74
• InChiKey: OSKYTHJKHSEIHO-XQKRVCAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 ethyl (2E,4E,6E)-7-(3-chloropyrrol-2-yl)-2-methylhepta-2,4,6-trienoate 在 lithium amide 作用下， 生成 wallemia E 、 5-amino-11-(3-chloropyrrol-2-yl)-2,6-dimethylundeca-4,6,8,10-tetraen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ahmed, Fawzi R.; Toube, Trevor P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 7, p. 1577 - 1579

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1H-吡咯-2-甲醛 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (2E,4E,6E)-7-(3-chloropyrrol-2-yl)-2-methylhepta-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Ahmed, Fawzi R.; Toube, Trevor P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 7, p. 1577 - 1579

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and anti-tumor activities in human leukemia-derived cells of polyenylpyrroles with a methyl group at the conjugated polyene terminus
  作者：Tomoya Higashi、Chihiro Yoshida、Yoshifumi Hachiro、Chihiro Nakata、Azusa Takechi、Takuya Yagi、Kazuya Miyashita、Nobuo Kitada、Rika Obata、Takashi Hirano、Takahiko Hara、Shojiro A. Maki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129471

  日期：2023.10

  auxarconjugatin B) were synthesized and investigated their structure–activity relationships (SAR) of in vitro anti-T-ALL and anti-AML activities. We obtained three findings: (1) introduction of a methyl group at the conjugated polyene terminus enhanced anti-T-ALL activity, (2) analogs with a 3-chloropyrrole moiety had even higher selectivity for T-ALL cells, and (3) some analogs were effective against AML-derived

  为了开发治疗T细胞急性淋巴细胞白血病( T -ALL)和急性髓系白血病(AML)这两种高度恶性血液肿瘤的新药，合成了一系列具有多烯吡咯结构的天然化合物类似物(rumbrin和auxarconjugatin B)并研究了它们体外抗T -ALL 和抗 AML 活性的构效关系 (SAR) 。我们获得了三个发现：(1) 在缀合多烯末端引入甲基增强了抗 T - ALL 活性，(2) 具有 3-氯吡咯部分的类似物对T -ALL 细胞具有更高的选择性，(3)一些类似物对 AML 衍生细胞有效。在所研究的化合物中，3-氯-2-(8-乙氧基羰基壬那-1,3,5,7-四烯基)吡咯4e是最有前途的T -ALL和AML治疗药物候选物。这项研究为设计治疗T -ALL 和 AML 的新药物提供了有用的结构信息。