(E)-1-(furan-2-yl)ethanone O-acetyl oxime | 2067-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-1-(furan-2-yl)ethanone O-acetyl oxime
• 英文别名: (E)-1-(furan-2-yl)ethan-1-one O-acetyl oxime；anti-O-Acetyl-furyl-methyl-ketoxim；1-<2>Furyl-aethanon-<(E)-O-acetyl-oxim>；1-(Furan-2-yl)ethanone O-acetyl oxime；1-[2]furyl-ethanon-((E)-O-acetyl oxime )；1-[2]Furyl-aethanon-((E)-O-acetyl-oxim)；1-[2]furyl-ethanon-(O-acetyl oxime )；1-[2]Furyl-aethanon-(O-acetyl-oxim)；(E)-ketone, 2-furyl methyl, O-acetyloxime；[(E)-1-(furan-2-yl)ethylideneamino] acetate
• CAS: 2067-48-3
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: DFAVMZQXTOUVOP-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛炔 、 (E)-1-(furan-2-yl)ethanone O-acetyl oxime 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到7-methyl-4,5-dipropylfuro[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Cu-Rh双金属中继催化剂由芳基酮O-乙酰氧基肟和内部炔烃合成氮杂环杂环化合物

  摘要：

  利用Cu（OAc）2- [Cp * RhCl 2 ] 2双金属催化体系，开发了一种由芳基酮O-乙酰基肟和内部炔烃合成氮杂杂环的方法。该反应在具有广泛取代基的肟的反-和顺-异构体上进行。Cu-Rh双金属系统可用于合成异喹啉以及β-咔啉，呋喃[2.3- c ]吡啶，吡咯并[2,3- c ]吡啶和噻吩并[2,3- c ]吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo200897q
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-1-(furan-2-yl)ethanone O-acetyl oxime
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯协同催化肟酯合成多取代吲哚

  摘要：

  多取代吲哚普遍存在于药物、农用化学品和有机材料中。本文提出的事实是，多官能化吲哚可以由容易获得的肟酯和芳基碘化物有效构建，包括钯/降冰片烯协同合成。该反应是由钯/降冰片烯协同催化中的一类独特的亲电子试剂实现的，它们是从简单的酮衍生的肟酯。广泛的底物范围和高官能团耐受性使该方法对合成多取代吲哚具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03679

文献信息

• Untersuchungen über furan-verbindungen—V
  作者：G. Ocskay、L. Vargha

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88031-x

  日期：1958.1

  Several pairs of syn and anti-furyl-ketoximes have been prepared, which have been characterised by their acetates, benzoates and p-toluenesulphonates. The configurations of the ketoximes were successfully established by chemical means and by their u.v. spectra

  已经制备了几对顺式和反式-呋喃酮酮肟，其特征在于它们的乙酸盐，苯甲酸盐和对甲苯磺酸盐。通过化学方法及其紫外光谱成功建立了酮肟的构型
• Modular Pyridine Synthesis from Oximes and Enals through Synergistic Copper/Iminium Catalysis
  作者：Ye Wei、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja312346s

  日期：2013.3.13

  ketoximes and α,β-unsaturated aldehydes that is synergistically catalyzed by a copper(I) salt and a secondary ammonium salt (or amine). This redox-neutral reaction allows modular synthesis of a variety of substituted pyridines under mild conditions with tolerance of a broad range of functional groups. The reaction is driven by a merger of iminium catalysis and redox activity of the copper catalyst, which

  我们在此描述了由铜（I）盐和仲铵盐（或胺）协同催化的 O-乙酰基酮肟和 α,β-不饱和醛的 [3+3] 型缩合反应。这种氧化还原中性反应允许在温和条件下模块化合成各种取代的吡啶，并具有广泛的官能团耐受性。该反应由亚胺催化和铜催化剂的氧化还原活性的结合驱动，最初会还原肟 NO 键以生成亲核铜 (II) 烯酰胺，然后将二氢吡啶中间体氧化为吡啶产物。
• Bouveault, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1901, vol. <3> 25, p. 438
  作者：Bouveault

  DOI：——

  日期：——
• O-acylation of ketoximes of the furan and thiophene series in the liquid-solid body system under interphase catalysts conditions
  作者：�. Abele、Yu. Popelis、M. Gavars、A. Gaukman、M. Shimanska、�. Lukevich

  DOI：10.1007/bf01169629

  日期：1994.7