2-(oct-1-ene-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1174919-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(oct-1-ene-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(oct-1-en-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1174919-04-0
• 化学式: C₁₄H₂₇BO₂
• 分子量: 238.178
• InChiKey: VGAPPPRENYOXMD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 2-octenol 在 titanium(IV) isopropylate 、 tetrakis-(acetonitrile)copper(I) tetrafluoroborate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-(oct-1-ene-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的醇基硼化反应合成苄基，烯丙基和烯丙基硼酸酯

  摘要：

  酒精是工业过程中最丰富，最容易获得的有机原料之一。醇的sp 3 C–O键的直接催化官能化仍然是该领域的主要挑战。在这里，我们报道了分别由苄基，烯丙基和炔丙基醇的铜催化的苄基，烯丙基和烯丙基硼酸酯的合成。该方案在温和的条件下（包括用于制备仲烯丙基硼酸酯）表现出宽泛的反应范围（40个实例）和高效（高达95％的产率）。初步的机理研究表明，该反应涉及亲核取代。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00256

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Alkylboronate Esters via Cu(II)-Catalyzed Borylation of Unactivated Alkyl Bromides and Chlorides in Air
  作者：Shubhankar Kumar Bose、Simon Brand、Helen Oluwatola Omoregie、Martin Haehnel、Jonathan Maier、Gerhard Bringmann、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acscatal.6b02918

  日期：2016.12.2

  A copper(II)-catalyzed borylation of alkyl halides with bis(pinacolato)diboron (B2pin2) has been developed, which can be carried out in air, providing a wide range of primary, secondary, and some tertiary alkylboronates in high yields. A variety of functional groups are tolerated and the protocol is also applicable to unactivated alkyl chlorides (including 1,1- and 1,2-dichlorides). Preliminary mechanistic

  已经开发出了铜（II）催化的卤化烷基卤与双（频哪醇）二硼化硼（B 2 pin 2），该反应可以在空气中进行，从而提供高范围的伯，仲和某些叔烷基硼酸酯。产量。可以耐受多种官能团，该方案也适用于未活化的烷基氯化物（包括1,1-和1,2-二氯化物）。初步的机理研究表明，这种硼化反应涉及单电子过程。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Substitution of Allylic Carbonates with Diboron:  An Efficient Route to Optically Active α-Chiral Allylboronates
  作者：Hajime Ito、Shinichiro Ito、Yusuke Sasaki、Kou Matsuura、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja076634o

  日期：2007.12.1

  A method for the synthesis of alpha-chiral allylboronates featuring the Cu(I)-catalyzed enantioselective substitution of readily available allylic carbonates with a diboron is described. Using this method, various alpha-chiral allylboronates, including functionalized allylboronates, were successfully synthesized, with high enantiomeric purity.

  描述了一种合成 α-手性烯丙基硼酸酯的方法，其特征是铜 (I) 催化对映选择性取代容易获得的烯丙基碳酸酯与二硼。使用这种方法，成功合成了各种α-手性烯丙基硼酸酯，包括功能化的烯丙基硼酸酯，具有高对映体纯度。
• Electrochemical preparation of pinacol allylboronic esters
  作者：Julien Godeau、Christine Pintaric、Sandra Olivero、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/j.electacta.2009.01.015

  日期：2009.9

  electroreduction of allylic halide derivatives in the presence of pinacolborane afforded allylboronic pinacol esters with moderate to good yields (up to 86%) and high regioselectivities. The electrosynthesis was carried out in a single-compartment cell with an Al anode, in THF at room temperature and it constitutes an alternative route for the preparation of allylboronic esters under mild conditions.

  在频哪醇硼烷的存在下对烯丙基卤化物衍生物进行电还原，得到了烯丙基硼酸频哪醇酯，具有中等至良好的收率（高达86％）和较高的区域选择性。电合成是在室温下在带有THF的单室电池中，在Al阳极中进行的，它构成了在温和条件下制备烯丙基硼酸酯的另一种方法。
• 2,3-BISPHOSPHINOPYRAZINE DERIVATIVE, METHOD FOR PRODUCING SAME, TRANSITION METAL COMPLEX, ASYMMETRIC CATALYST, AND METHOD FOR PRODUCING ORGANIC BORON COMPOUND
  申请人：Nippon Chemical Industrial Co., Ltd.

  公开号：US20210047351A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  Provided is a 2,3-bisphosphinopyrazine derivative represented by the following general formula (1), wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 represent an optionally substituted straight-chain or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an optionally substituted cycloalkyl group, an optionally substituted adamantyl group, or an optionally substituted phenyl group, R 5 represents an optionally substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an optionally substituted phenyl group, each R 5 may be the same group or a different group, R 6 represents a monovalent substituent, n denotes an integer of 0 to

  给出一个由以下通用公式（1）表示的2,3-双磷酸吡嗪衍生物，其中R1、R2、R3和R4代表一个可选择取代的直链或支链烷基，其碳原子数为1至10，一个可选择取代的环烷基，一个可选择取代的金刚烷基或一个可选择取代的苯基，R5代表一个可选择取代的碳原子数为1至10的烷基或一个可选择取代的苯基，每个R5可以是相同的基团或不同的基团，R6代表一个一价取代基，n表示0至的整数。