(1,4-dimethoxy-9-triptycyl)-4-methyl-1,2-pentanediol | 121794-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1,4-dimethoxy-9-triptycyl)-4-methyl-1,2-pentanediol
• 英文别名: 4-(3,6-dimethoxy-1-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaenyl)-4-methylpentane-1,2-diol
• CAS: 121794-51-2；121843-99-0；121844-00-6
• 化学式: C₂₈H₃₀O₄
• 分子量: 430.544
• InChiKey: DLICZFMQCKJJHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,4-dimethoxy-9-triptycyl)-4-methyl-1,2-pentanediol 在 sodium periodate 作用下， 生成 3-(3,6-dimethoxy-1-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaenyl)-3-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  钛 (IV)-氯化物催化的旋转异构 3-(1,4-二甲氧基-9-三苯甲基)-3-甲基丁酰氯的反应。两种旋转异构酮的分离及环化与内酯形成之间的竞争

  摘要：

  标题化合物的 ap 异构体提供酮作为唯一产物，而 sc 异构体提供酮和内酯，由酰基阳离子对 1-甲氧基-氧的攻击产生。来自 p 异构体的酮不同于从 sc 酰氯获得的酮。在 100 °C 时，ap-酮异构化到 sc 的屏障为 30 kcal mol-1。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1815
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-甲基戊-4-烯-2-基)蒽 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 (1,4-dimethoxy-9-triptycyl)-4-methyl-1,2-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  钛 (IV)-氯化物催化的旋转异构 3-(1,4-二甲氧基-9-三苯甲基)-3-甲基丁酰氯的反应。两种旋转异构酮的分离及环化与内酯形成之间的竞争

  摘要：

  标题化合物的 ap 异构体提供酮作为唯一产物，而 sc 异构体提供酮和内酯，由酰基阳离子对 1-甲氧基-氧的攻击产生。来自 p 异构体的酮不同于从 sc 酰氯获得的酮。在 100 °C 时，ap-酮异构化到 sc 的屏障为 30 kcal mol-1。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1815

文献信息

• Reactivities of Stable Rotamers. XXII. Lewis Acid-Catalyzed Reactions of 3-(1,4-Disubstituted 9-Triptycyl)-3-methylbutanoyl Chloride: Isolation of Rotameric Ketones and Competition between Cyclizations to Substituted and to Unsubstituted Benzene Rings
  作者：Toshimasa Tanaka、Katsumi Yonemoto、Yasufumi Nakai、Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.61.3239

  日期：1988.9

  1,4-dimethyl compound afforded a ketone which was expected from cyclization to the unsubstituted benzene ring and another ketone that was derived from the ipso attack of the acylium ion followed by 1,2-methide migration. In both cases, the ketone derived from the ap form of the acid chloride was different from that obtained from the sc. The barriers to isomerization of the ap-ketone to the sc-...

  已经制备了 3-(1,4-二取代 9-三苯乙烯基)-3-甲基丁酸的旋转异构体，其中取代基是甲氧基或甲基，从 1,4-二取代 9-(1,1-二甲基-3-丁烯基）三苯乙烯。ap-酰氯的路易斯酸催化反应提供了相应的酮，这些酮是分子内弗里德尔-克拉夫茨反应所预期的。1,4-二甲氧基化合物的 sc 形式产生酮，该酮是通过未取代的苯环和内酯反应形成的，内酯是通过酰基离子对甲氧基氧的攻击，然后去甲基化而衍生的。1,4-二甲基化合物的 sc 形式提供预期来自环化到未取代苯环的酮和衍生自酰基离子的 ipso 攻击，然后是 1,2-甲基化物迁移的另一种酮。在这两种情况下，由 p 形式的酰氯衍生的酮不同于从 sc 获得的酮。ap-酮异构化为sc-的障碍
• TANAKA, TOSHIMASA;YONEMOTO, KATSUMI;NAKAI, YASUFUMI;YAMAMOTO, GAKU;OKI, M+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 9, C. 3239-3248
  作者：TANAKA, TOSHIMASA、YONEMOTO, KATSUMI、NAKAI, YASUFUMI、YAMAMOTO, GAKU、OKI, M+

  DOI：——

  日期：——