tert-butyl ((S)-1-((1R,3S)-1-((benzyloxy)methyl)-8-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-6-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-3-methylphenyl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate | 1280191-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((S)-1-((1R,3S)-1-((benzyloxy)methyl)-8-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-6-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-3-methylphenyl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• CAS: 1280191-56-1
• 化学式: C₃₆H₄₅BrN₂O₉
• 分子量: 729.665
• InChiKey: ZVSAGCLAXAWENF-QKDODKLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  147.02
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-1-((1R,3S)-1-((benzyloxy)methyl)-8-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-6-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-3-methylphenyl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl ((S)-1-((1R,3S)-1-((benzyloxy)methyl)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-6-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-(2-bromo-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxy-3-methylphenyl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity of (−)-renieramycin G analogs

  摘要：

  (-)-银灰霉素 G 及其 15 个 C-22 类似物以 L-酪氨酸为手性起始材料制备。这些类似物（含 (-)-银灰霉素 G 本身）在体外对 HCT-8、BEL-7402、A2780、MCF-7、A549、BGC-823、Ketr3、KB、Hela 细胞进行了细胞毒性的评估。大部分类似物的 IC50 值达到微摩尔水平。在这些类似物中，2-噻吩甲酸酯衍生物 17 对 KB 细胞系表现出极强的细胞毒性活性，其 IC50 值为 20 nM。通过这项研究，可以得出的结论是，C-22 侧链在这一类 (-)-银灰霉素 G 衍生物的细胞毒性和特异性中起到了重要作用。 (C) 2011 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.025
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-1-(benzyloxymethyl)-3-(hydroxyl-methyl)-7-methoxy-6-methyl-1,2,3,4-tetra-hydroisoquinolin-8-ol 、 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到tert-butyl ((S)-1-((1R,3S)-1-((benzyloxy)methyl)-8-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-6-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-3-methylphenyl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity of (−)-renieramycin G analogs

  摘要：

  (-)-银灰霉素 G 及其 15 个 C-22 类似物以 L-酪氨酸为手性起始材料制备。这些类似物（含 (-)-银灰霉素 G 本身）在体外对 HCT-8、BEL-7402、A2780、MCF-7、A549、BGC-823、Ketr3、KB、Hela 细胞进行了细胞毒性的评估。大部分类似物的 IC50 值达到微摩尔水平。在这些类似物中，2-噻吩甲酸酯衍生物 17 对 KB 细胞系表现出极强的细胞毒性活性，其 IC50 值为 20 nM。通过这项研究，可以得出的结论是，C-22 侧链在这一类 (-)-银灰霉素 G 衍生物的细胞毒性和特异性中起到了重要作用。 (C) 2011 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.025