Boc-L-Phe-D-Oxd-OBn | 1089213-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Phe-D-Oxd-OBn
• 英文别名: Boc-Phe-D-N(For(1))Thr(1)-OBn；benzyl (4R,5S)-5-methyl-3-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 1089213-00-2
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₇
• 分子量: 482.533
• InChiKey: JTDYULLDTBBSDH-DZFGPLHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Phe-D-Oxd-OBn 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  L-Phe-D-Oxd：用于形成超分子材料的特权支架

  摘要：

  一些化合物含有 L -Phe-D-Oxd [ L -Phe = L -苯丙氨酸 ; D -Oxd = (4R,5S)-4-carboxy-5-methyl oxazolidin-2-one] 部分已被制备并确定了它们作为超分子材料的性质。已经制备了二肽 L-Phe-L-Phe（通常形成纳米管）的一些衍生物和一些充当低分子量凝胶剂的长链衍生物。我们还用 D-Pro（D -Pro = D -脯氨酸）部分替换了 D -Oxd 部分，以检查 Oxd 部分的存在是否对这些材料的存在至关重要。与含 D -Oxd 的化合物相比，任何含 D -Pro 的分子都没有形成任何材料。这一结果表明 L-Phe-D-Oxd 部分可能被定义为“特权支架”

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001643
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 D-Oxd-OBn 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到Boc-L-Phe-D-Oxd-OBn
  参考文献：
  名称：

  用VCD光谱和从头算计算对富Poldamers进行构象研究

  摘要：

  采用VCD光谱，我们证明了低聚物的Boc-的结构特性（升-Phe-升-Oxd）ñ -OBn是从类似Ñ = 2至Ñ = 6; n = 1情况的从头算起可提供对构象性质的物理洞察力。通过IR，1 H NMR和ECD光谱学获得了更多信息。ECD光谱表明，一侧的n = 1与另一侧的长链折叠子之间存在不同的构象。甲醇溶液中的VCD和吸收IR光谱可解释为PPII结构的指示。在的Boc-的情况下升-Phe-升-Oxd-OBN，在四氯化碳VCD光谱图4和详细的DFT计算分析使我们能够证明，人口最多的构象异构体显示的骨架二面角类似于PPII几何形状。这是一个了不起的结果，因为我们之前已经证明，Boc-（1- Ala- d- Oxd）n -OBn系列在β带状螺旋中折叠，该螺旋是3 10螺旋的一个亚型。

  DOI：

  10.1021/jo300688n

文献信息

• Nanofibers from Oxazolidi-2-one Containing Hybrid Foldamers: What is the Right Molecular Size?
  作者：Gaetano Angelici、Giuseppe Falini、Hans-Jörg Hofmann、Daniel Huster、Magda Monari、Claudia Tomasini

  DOI：10.1002/chem.200900185

  日期：2009.8.10

  A series of oligomers of the type Boc‐(L‐Phe‐D‐Oxd)n‐OBn (Boc=tert‐butoxycarbonyl; Oxd=4‐methyl‐5‐carboxy oxazolidin‐2‐one; Bn=benzyl) were prepared for n=2–5. The shortest oligomer, Boc‐(L‐Phe‐D‐Oxd)2‐OBn, aggregates and forms a fiber‐like material with an anti‐parallel β‐sheet structure in which the oligopeptide units are connected to each other by only one intermolecular hydrogen bond. The longer

  制备了一系列 Boc-( L -Phe- D - Oxd ) n- OBn (Boc= tert -butoxycarbonyl; Oxd=4-methyl-5-carboxy oxazolidin-2-one; Bn=benzyl) 类型的低聚物用于n =2-5。最短的低聚物，Boc-( L -Phe- D - Oxd ) 2-OBn，聚集并形成具有反平行β-折叠结构的纤维状材料，其中寡肽单元仅通过一个分子间氢键相互连接。较长的低聚物表现出结构异质性。它们通过在五聚体水平上形成分子内氢键开始组织成二级结构。低聚物的显微镜和衍射表明只有较短的低聚物具有结晶特征。
• Solid-State Properties and Vibrational Circular Dichroism Spectroscopy in Solution of Hybrid Foldamers Stereoisomeric Mixtures
  作者：Nicola Castellucci、Giuseppe Falini、Lorenzo Milli、Magda Monari、Sergio Abbate、Giovanna Longhi、Ettore Castiglioni、Giuseppe Mazzeo、Claudia Tomasini

  DOI：10.1002/cplu.201300306

  日期：2014.1

  Boc-(L-Phe-D-Oxd)2 -OBn (3). The preferred conformation of 1 ranges from a polyproline II (PPII) helix to β strands and we can gather that longer and more structured oligomers will form PPII helices. In contrast, compound 3 forms infinite antiparallel β-sheet structures; thus showing the strong effect of the reversal of the absolute configuration of the Oxd moieties on the secondary structure of these hybrid

  在缓慢蒸发Boc-（L-Phe-L-Oxd）2-OBn的1：1非对映异构混合物时（1; Boc =叔丁氧羰基; L-Oxd =反式-（4S，5R）-4-羧基5 -甲基恶唑烷丁-2-酮（Bn =苄氧羰基）和Boc-L-Phe-L-Oxd-D-Phe-L-Oxd-OBn（2）在甲基叔丁基醚中，适用于X射线衍射的单晶研究获得。相反，两种纯的低聚物在任何结晶条件下均导致形成无定形固体。在固相中充分阐明了两种低聚物的优先构象，并与Boc-（L-Phe-D-Oxd）2-OBn的已知构象进行了比较（3）。1的优选构象范围是从聚脯氨酸II（PPII）螺旋到β链，我们可以收集到更长，更结构化的低聚物将形成PPII螺旋​​。相反，化合物3形成无限的反平行β-折叠结构；因此显示出Oxd部分的绝对构型的逆转对这些杂合折叠子的二级结构的强烈影响。振动圆二色性分析表明，溶液中保留了相同的结果。最终，我们证明了1和2的
• A Fiberlike Peptide Material Stabilized by Single Intermolecular Hydrogen Bonds
  作者：Gaetano Angelici、Giuseppe Falini、Hans-Jörg Hofmann、Daniel Huster、Magda Monari、Claudia Tomasini

  DOI：10.1002/anie.200802587

  日期：2008.10.6
• Formation of gels in the presence of metal ions
  作者：Nicola Castellucci、Giuseppe Falini、Gaetano Angelici、Claudia Tomasini

  DOI：10.1007/s00726-011-0908-0

  日期：2011.8

  A small library of stereoisomeric pseudopeptides able to make gels in different solvents has been prepared and their attitude to make gels in the presence of several metal ions was evaluated. Four benzyl esters and four carboxylic acids, all containing a moiety of azelaic acid (a long chain dicarboxylic acid) coupled with four different pseudopeptide moieties sharing the same skeleton (a phenyl group one atom apart from the oxazolidin-2-one carboxylic group), were synthesized in solution, by standard coupling reaction. The tendency of these pseudopeptides to form gels was evaluated using the inversion test of 10 mM solutions of pure compounds and of stoichiometric mixtures of pseudopeptides and metal ions. To obtain additional information on the molecular association, the gel samples were left dry in the air to form xerogels that were further analyzed using SEM and XRD. The formation of gel containing Zn(II) or Cu(II) ions gave good results in term of incorporation of the metal ions, while the presence of Cu(I), Al(III) and Mg(II) gave less satisfactory results. This outcome is a first insight in the formation of stable LMWGs formed by stoichiometric mixtures of pseudopeptides and metal ions. Further studies will be carried out to develop similar compounds of pharmacological interest.