benzyl (3S,5R)-3-(acetyloxymethyl)-5-(azidomethyl)piperidine-1-carboxylate | 251346-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3S,5R)-3-(acetyloxymethyl)-5-(azidomethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 251346-92-6
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O₄
• 分子量: 346.386
• InChiKey: KDSPJQSJYOLPRY-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3S,5R)-3-(acetyloxymethyl)-5-(azidomethyl)piperidine-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,2ξ,5S)-2-hydroxy-3-t-butyloxycarbonyl-7-benzyloxycarbonyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  有效的手性3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的化学酶法研究

  摘要：

  对映体纯的3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物4和5，即喹喔啉生物碱的潜在前体，从σ对称3,5-二取代哌啶的生物催化不对称化开始，以高收率合成。还描述了它们在新的药理活性化合物3的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00674-2
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-3-乙酰氧基甲基-5-羟甲基哌啶-1-羧酸苄基酯 在 sodium azide 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzyl (3S,5R)-3-(acetyloxymethyl)-5-(azidomethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效的手性3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的化学酶法研究

  摘要：

  对映体纯的3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物4和5，即喹喔啉生物碱的潜在前体，从σ对称3,5-二取代哌啶的生物催化不对称化开始，以高收率合成。还描述了它们在新的药理活性化合物3的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00674-2