5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-(trimethylsilyl)-1-pentyn-3-ol | 1195470-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-(trimethylsilyl)-1-pentyn-3-ol
• 英文别名: 5-(4-methoxybenzyloxy)-1-trimethylsilylpent-1-yne-3-ol；5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-trimethylsilylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 1195470-99-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃Si
• 分子量: 292.45
• InChiKey: DPVCSOPLVJSDDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-(trimethylsilyl)-1-pentyn-3-ol 在 potassium carbonate 、 RuCl[(S,S)-TsDPEN](p-cymene) 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (3S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  毛甘酸和木瓜酸 D 的两种可能的立体异构体的合成

  摘要：

  我们合成了黄精酸和毛甘酸 D 的结构。这两种天然产物的核心部分是通过在钯催化剂存在下将乙酸加成到 α,β-不饱和环氧醇中而立体选择性地构建的。随后，通过几个步骤从中间体合成了两种天然产物。合成的黄精酸的数据与报道的数据非常吻合。木瓜酸在1 H 和13 C NMR 数据中与天然产物非常一致，但在旋光度方面不一致。还合成了木瓜酸的 15 R异构体，但1 H 和13 C NMR 数据与天然产物不一致。

  DOI：

  10.1039/d3ob01820b
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 正丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-(trimethylsilyl)-1-pentyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  毛甘酸和木瓜酸 D 的两种可能的立体异构体的合成

  摘要：

  我们合成了黄精酸和毛甘酸 D 的结构。这两种天然产物的核心部分是通过在钯催化剂存在下将乙酸加成到 α,β-不饱和环氧醇中而立体选择性地构建的。随后，通过几个步骤从中间体合成了两种天然产物。合成的黄精酸的数据与报道的数据非常吻合。木瓜酸在1 H 和13 C NMR 数据中与天然产物非常一致，但在旋光度方面不一致。还合成了木瓜酸的 15 R异构体，但1 H 和13 C NMR 数据与天然产物不一致。

  DOI：

  10.1039/d3ob01820b

文献信息

• Synthesis of 1,2‐Amino Alcohols by Sigmatropic Rearrangements of 3‐(<i>N</i>‐Tosylamino)allylic Alcohol Derivatives
  作者：Marion Barbazanges、Christophe Meyer、Janine Cossy、Peter Turner

  DOI：10.1002/chem.201003265

  日期：2011.4.11

  Sigmatropic rearrangements of 3‐(N‐tosylamino)allylic alcohol derivatives, a particular subclass of functionalized enamides, have been investigated. Whereas the presence of the nitrogen atom alters the stereochemical outcome of Ireland–Claisen rearrangements of glycolates derived from such substrates, [2,3]‐Wittig rearrangements of α‐allyloxy acetamides or propargylic ethers derivatives provide access

  已经研究了3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙醇衍生物（功能化酰胺的一个特殊亚类）的正向重排。氮原子的存在改变了由这种底物衍生的乙醇酸酯的爱尔兰–克莱森重排的立体化学结果，而α-烯丙氧基乙酰胺或炔丙基醚衍生物的[2,3] -Wittig重排则提供了各种功能化的1的途径， 2-氨基醇通常具有较高的立体控制水平，以及对杂环化合物的控制。彻底研究了这些重排的立体选择性问题（1,2-非对映选择性，辅助诱导的非对映选择性，手性转移和双重立体分化）。
• Total synthesis of resolvin E1
  作者：Narihito Ogawa、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.061

  日期：2009.11

  endogenous mediator to resolve inflammation, was synthesized by Wittig reaction between the C15–C20 aldehyde and the C10–C14 phosphonium salt possessing the vinyl iodo moiety followed by Suzuki–Miyaura coupling of the resulting vinyl iodide with the vinyl borane of the C1–C9 part, which was derived from the corresponding acetylene by hydroboration. The C5 and C18 chiral centers in these parts were created

  Resolvin E1（RvE1）是解决炎症的内源性介质，它是通过C15–C20醛与具有乙烯基碘部分的C10–C14 nium盐之间的Wittig反应合成，然后将生成的碘代乙烯基碘与Suzuki-Miyaura偶联的C1-C9部分的乙烯基硼烷，是通过硼氢化从相应的乙炔衍生而来的。这些部分的C5和C18手性中心是由外消旋的γ-TMS烯丙基醇通过不对称环氧化反应动力学拆分而形成的，而C10–C14的手性中心是由相应的γ-TMS的不对称氢转移反应构建的乙炔酮。
• A New Method of Deuterium Incorporation to TMS-Epoxyalcohol Using Sodium Methylsulfinylmethylide-d5 (NaDMSO-d5)
  作者：Yuichi Kobayashi、Yutaro Nanba、Shuhei Tanabe

  DOI：10.3987/com-18-s(t)32

  日期：——

  A reaction of 1-TMS-1,2-epoxyoctan-3-ol with NaDMSO-d(5) (Na+ CD3S(O)CD2-), prepared in situ from DMSO-d(6) and NaH, afforded non-1-ene-1,1-d(2)-3,4-diol. Both the anti and syn isomers showed similar reactivity and the stereochemistry was preserved. alpha-Ethoxyethyl ether of the epoxy alcohol was converted to the corresponding mono-ethoxyethyl ether of the 1-ene-3,4-diol. Hydroboration and hydrogenation of the corresponding TBS ethers afforded compounds with the "CH2CD2OH" and "CH2CD2H" groups, respectively.