4-氨基-6-(1,3-二氢苯并咪唑-2-亚基)环己-2,4-二烯-1-酮 | 98792-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4-氨基-6-(1,3-二氢苯并咪唑-2-亚基)环己-2,4-二烯-1-酮
• 英文名称: 2-(5'-amino-2'-hydroxyphenyl)benzimidazole
• 英文别名: 4-amino-2-(1H-benzimidazol-2-yl)phenol；5'-amino-2-(2'-hydroxyphenyl)benzimidazole；4-Amino-2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-phenol
• CAS: 98792-63-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: JKSYIKAAFVWVRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-264 °C
• 沸点：
  539.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-6-(1,3-二氢苯并咪唑-2-亚基)环己-2,4-二烯-1-酮 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 C₂₀H₂₅N₃O₅
  参考文献：
  名称：

  力调谐激发态分子内质子转移的聚合物机械变色

  摘要：

  迄今为止，实时监测聚合物中的应变/应力是一个巨大的挑战。在此，我们首次报道了一种基于 ESIPT（激发态分子内质子转移）的机械变色机械载体（MM）。目标MM PhMz-4OH [(2-羟基苯基)苯并咪唑与四个脂肪族羟基]的合成非常容易。PhMz-4OH具有双重发射特性，其ESIPT活性受空间位阻影响较大。然后，PhMz-4OH 共价连接成聚氨酯链（PhMz-4OH@PU）。在拉伸时，由于质子供体和质子受体之间的二面角的力诱导扭转，随着烯醇发射和酮发射蓝移的增加，PhMz-4OH@PU薄膜显示出荧光颜色变化和光谱变化。PhMz-4OH@PU 薄膜具有高机械载体浓度 (>0. 36 mol %) 可能经历一个两阶段的力响应过程，包括通过力诱导的解聚和直接链转换力诱导的二面角扭转的二面角扭转。烯醇排放与酮排放的强度比（I E / I K ) 显示出与伸长率的定量相关性，并实现了实时应变传感。PhMz-4OH

  DOI：

  10.1021/jacs.2c03056
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基水杨酸 、 邻苯二胺 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 12.0h， 以68%的产率得到4-氨基-6-(1,3-二氢苯并咪唑-2-亚基)环己-2,4-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  力调谐激发态分子内质子转移的聚合物机械变色

  摘要：

  迄今为止，实时监测聚合物中的应变/应力是一个巨大的挑战。在此，我们首次报道了一种基于 ESIPT（激发态分子内质子转移）的机械变色机械载体（MM）。目标MM PhMz-4OH [(2-羟基苯基)苯并咪唑与四个脂肪族羟基]的合成非常容易。PhMz-4OH具有双重发射特性，其ESIPT活性受空间位阻影响较大。然后，PhMz-4OH 共价连接成聚氨酯链（PhMz-4OH@PU）。在拉伸时，由于质子供体和质子受体之间的二面角的力诱导扭转，随着烯醇发射和酮发射蓝移的增加，PhMz-4OH@PU薄膜显示出荧光颜色变化和光谱变化。PhMz-4OH@PU 薄膜具有高机械载体浓度 (>0. 36 mol %) 可能经历一个两阶段的力响应过程，包括通过力诱导的解聚和直接链转换力诱导的二面角扭转的二面角扭转。烯醇排放与酮排放的强度比（I E / I K ) 显示出与伸长率的定量相关性，并实现了实时应变传感。PhMz-4OH

  DOI：

  10.1021/jacs.2c03056

文献信息

• UV protective heterocyclic disperse azo dyes: Spectral properties, dyeing, potent antibacterial activity on dyed fabric and comparative computational study
  作者：Virendra R. Mishra、Chaitannya W. Ghanavatkar、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1016/j.saa.2019.117353

  日期：2019.12

  Disperse azo dyes are synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR, LC-MS, Elemental analysis, UV-visible, and fluorescence spectroscopy methods. The azo dyes show absorption maxima in the range of 460-493 nm. Dye with benzothiazole moiety i.e. VM7a and VM8a show a bathochromic shift in absorption maxima of 90 and 26 nm respectively in a polar aprotic solvent (i.e. DMF, DMSO). The dyes show deep

  合成了分散的偶氮染料，并通过1H NMR，13C NMR，LC-MS，元素分析，紫外可见和荧光光谱法对其进行了表征。偶氮染料显示最大吸收在460-493 nm范围内。具有苯并噻唑部分的染料（即VM7a和VM8a）在极性非质子传递溶剂（即DMF，DMSO）中显示出最大吸收的红移，分别为90和26 nm。染料在极性非质子溶剂（例如DMF，DMSO）中显示深红色发射，斯托克斯位移为62至180 nm。该染料被施加到聚酯织物上，并且该染色的织物表现出优异的良好的耐洗和升华牢度性能。它们显示出非常好的UPF等级，几乎可以阻挡95％到98％的有害UV辐射。分别使用AATCC 147和100测试方法定性和定量评估染色的涤纶织物的抗菌活性。染色的织物对金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性）和肺炎克雷伯菌（革兰氏阴性）表现出优异的抗菌活性。使用DFT方法鉴定稳定构象体。使用DFT方法计算HOMO-LUMO缺口和整体反
• An amino-substituted 2-(2′-hydroxyphenyl)benzimidazole for the fluorescent detection of phosgene based on an ESIPT mechanism
  作者：Zi-Jie Li、Wen-Jie Zhang、Wen-Zhu Bi、Qiu-Juan Ma、Su-Xiang Feng、Xiao-Lan Chen、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/d1ra00811k

  日期：——

  An easily prepared phosgene probe, 5′-amino-2-(2′-hydroxyphenyl)benzimidazole (P1), is designed and studied. Based on ESIPT mechanism, P1 exhibits ratiometric, sensitive and selective detection of phosgene both in solution and gas phase.

  一种易于制备的光气探针，5'-氨基-2-(2'-羟基苯基)苯并咪唑（P1），已被设计并研究。基于ESIPT机制，P1在溶液和气相中均表现出光气的比例、敏感和选择性检测。
• Benzimidazole and benzothiazole conjugated Schiff base as fluorescent sensors for Al3+ and Zn2+
  作者：G.R. Suman、S.G. Bubbly、S.B. Gudennavar、V. Gayathri

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.111947

  日期：2019.9

  benzimidazole/benzothiazole based azomethines, (E)-2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-(4-(diethylamino)-2-hydroxybenzylideneamino)phenol (HBZA) and (E)–2-(benzo[d]thiazol–2-yl)–4-(4-(diethylamino)–2-hydroxybenzylideneamino)phenol (HBTA) were designed and synthesised. Investigations of solvatochromic behaviour of these fluorophores in solvents of varying polarities showed large Stokes shift of 134–210 nm. Time

  两种基于苯并咪唑/苯并噻唑的偶氮甲胺，（E）-2-（1H-苯并[d]咪唑-2-基）-4-（4-（二乙氨基）-2-羟基苄亚氨基）苯酚（HBZA）和（E）-2设计并合成了-（苯并[d]噻唑-2-基）-4-（4-（二乙氨基）-2-羟基苄亚氨基）苯酚（HBTA）。这些荧光团在不同极性溶剂中的溶剂变色行为研究表明，其斯托克斯频移较大，为134-210 nm。时间分辨的激光诱导的荧光测量揭示了荧光团的激发态动态。从聚集诱导的发射研究中，还发现分子以聚集状态发射。HBZA与Al 3+ / Zn 2+配位时明显的吸收和发射光谱变化和HBTA用Al 3+，以及良好的敏感性和选择性，表明他们的检测两种分析物的能力。使用电喷雾电离质谱（ESI-MS）确定结合化学计量，并使用密度泛函理论研究结合机理。
• The first silica aerogels fluorescent by excited state intramolecular proton transfer mechanism (ESIPT)
  作者：Fabiano Severo Rodembusch、Leandra Franciscato Campo、Valter Stefani、Arnaud Rigacci

  DOI：10.1039/b416958a

  日期：——

  Five silyl-functionalized benzazole dyes, fluorescent by excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) mechanism, were synthesized by reaction of amino benzazole derivatives with 3-(triethoxysilyl)propyl isocyanate. Fluorescent silica gels were prepared and monolithic aerogels (d ≈ 0.18 g cm−3) were obtained via supercritical CO2 drying of the fluorescent gel. The photophysical behaviour of the dyes and fluorescent silica aerogels was investigated by UV–vis and steady-state fluorescence spectroscopy.

  合成了五种硅功能化苯并唑染料，这些染料通过激发态分子内质子转移（ESIPT）机制发光。通过氨基苯并唑衍生物与3-(三乙氧基硅烷)丙基异氰酸酯反应制得。制备了荧光二氧化硅凝胶，并通过超临界CO2干燥法获得了单体气凝胶（密度约为0.18 g cm−3）。使用紫外-可见光和稳态荧光光谱学研究了染料和荧光二氧化硅气凝胶的光物理行为。
• Impact of Polymer Matrix on Polymer Mechanochromism from Excited State Intramolecular Proton Transfer^†
  作者：Yu Wu、Xin Cheng、Huan Hu、Shui Hu、Zhimin Ma、Zhiyong Ma

  DOI：10.1002/cjoc.202300451

  日期：2024.3.15

  state, the PhMz-NH2-OH@PU sample shows blue fluorescence from the excited enol form (E*) excitons, owing to intermolecular hydrogen bonds that interrupt the ESIPT reactions but the PhMz=2A@PMA-2-EA sample expresses cyan fluorescence belonging to the excited keto form (K*) emission, implying that the intramolecular hydrogen bonds matter. Furthermore, under stretching, external force can tune the emission

  基于非共价变化的力致变色聚合物最近引起了广泛关注。在此，我们报告了激发态分子内质子转移（ESIPT）过程中分子间/分子内氢键对聚合物力致变色的影响。通过简单、高产率的合成设计并获得了PhMz-NH 2 -OH和PhMz=2A，并分别连接成聚氨酯和聚(丙烯酸甲酯-共聚丙烯酸-2-乙基己酯)。在初始状态下，PhMz-NH 2 -OH@PU 样品显示来自激发的烯醇型 (E*) 激子的蓝色荧光，这是由于分子间氢键中断了 ESIPT 反应，但 PhMz=2A@PMA-2-EA样品发出属于激发酮形式 (K*) 发射的青色荧光，这表明分子内氢键很重要。此外，在拉伸下，外力可以将PhMz=2A@PMA-2-EA样品的发射从K*状态调整到E*状态。尽管外力仍可推定促进键旋转，但在氢键供给环境中的松弛状态和受压状态下，ESIPT 反应仍然被同等地中断。DFT 计算证实了 ESIPT 开/关转变时力引起的二面角增加。因此，PhMz-NH