benzyl 3-diazo-2-oxopropanoate | 1243516-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-diazo-2-oxopropanoate
• CAS: 1243516-96-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: ARYKJLCBKBZRCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-diazo-2-oxopropanoate 在 copper acetylacetonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 diethyl 2,2’-((2-(5-((benzyloxy)carbonyl)oxazol-2-yl)-5-((2-(2-(bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)-5-methylphenoxy)-6-chlorohexyl)oxy)benzofuran-6-yl)azanediyl)diacetate
  参考文献：
  名称：

  合成荧光线粒体靶向传感器，用于活细胞中钙的比例成像。

  摘要：

  线粒体对Ca 2+的处理对于细胞生命至关重要，直接测量活细胞中线粒体Ca 2+的浓度至关重要。基因编码的指标极大地促进了这一任务，但是它们要求苛刻的交付程序。另一方面，现有的以线粒体为靶标的合成Ca 2+指示剂受到若干缺点的困扰，例如非特异性定位，泄漏，毒性。在这里，我们报告了一种新型的荧光Ca 2+传感器mt-fura-2的合成和表征，该传感器是通过将两个三苯基phosph阳离子与Ca 2+指示剂fura-2的分子骨架偶联而获得的。Mt-fura-2结合Ca 2+用的≈1.5μ的解离常数米体外。当以乙酰氧基甲基酯的形式负载在不同的细胞类型中时，该探针显示出适当的线粒体定位并可以准确测量基质[Ca 2+ ]的变化，证明其优于现有染料。我们描述了mt-fura-2的合成，表征以及将其应用于遗传编码指示剂难以递送的细胞类型。

  DOI：

  10.1002/anie.201902272
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-氧代乙酸苄酯 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以3.87 g的产率得到benzyl 3-diazo-2-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Fura-2FF-based calcium indicator for protein labeling

  摘要：

  我们描述了基于Fura-2FF的荧光钙指示剂的合成及其荧光特性，该指示剂能够与SNAP标签融合蛋白共价结合，并在与蛋白质结合后保持其钙感应能力。

  DOI：

  10.1039/c000158a