(2'S)-[2'-(Methoxymethyl)-2',3',4',5'-tetrahydro-1'H-pyrrol-1'-yl](3-methyl-2-furyl)methanone | 328575-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'S)-[2'-(Methoxymethyl)-2',3',4',5'-tetrahydro-1'H-pyrrol-1'-yl](3-methyl-2-furyl)methanone
• 英文别名: [(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-(3-methylfuran-2-yl)methanone
• CAS: 328575-49-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: FMXHVBKPWVEZHZ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S)-[2'-(Methoxymethyl)-2',3',4',5'-tetrahydro-1'H-pyrrol-1'-yl](3-methyl-2-furyl)methanone 、 碘甲烷 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(2RS,2'S)-[2'-(Methoxymethyl)-2',3',4',5'-tetrahydro-1'H-pyrrol-1'-yl](2,3-dimethyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reduction of chiral 2-furoic acid derivatives using group I metals in ammonia

  摘要：

  一系列手性辅助试剂被连接到2-呋喃酸和3-甲基-2-呋喃酸上。这些辅助试剂在Birch还原中的表现进行了评估，结果发现，在杂环上放置一个C-3甲基基团对于良好的立体选择性至关重要。使用双（甲氧基甲基）吡咯烷，可以与多种电亲核试剂获得高水平的非对映选择性。还提出了一个模型来解释该辅助试剂所表现出的立体选择性的方向。在还原后，辅助试剂可以通过与酸反应去除，从而得到具有高对映体过剩的二氢呋喃基羧酸。

  DOI：

  10.1039/b006390h
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-糠酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2'S)-[2'-(Methoxymethyl)-2',3',4',5'-tetrahydro-1'H-pyrrol-1'-yl](3-methyl-2-furyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reduction of chiral 2-furoic acid derivatives using group I metals in ammonia

  摘要：

  一系列手性辅助试剂被连接到2-呋喃酸和3-甲基-2-呋喃酸上。这些辅助试剂在Birch还原中的表现进行了评估，结果发现，在杂环上放置一个C-3甲基基团对于良好的立体选择性至关重要。使用双（甲氧基甲基）吡咯烷，可以与多种电亲核试剂获得高水平的非对映选择性。还提出了一个模型来解释该辅助试剂所表现出的立体选择性的方向。在还原后，辅助试剂可以通过与酸反应去除，从而得到具有高对映体过剩的二氢呋喃基羧酸。

  DOI：

  10.1039/b006390h

文献信息

• Stereoselective reduction of chiral 2-furoic acid derivatives using group I metals in ammonia
  作者：Timothy J. Donohoe、Andrew A. Calabrese、Clare A. Stevenson、Tamara Ladduwahetty

  DOI：10.1039/b006390h

  日期：——

  A series of chiral auxiliaries have been attached to 2-furoic acid and 3-methyl-2-furoic acid. The performance of these auxiliaries in the Birch reduction was assessed and it was found that placing a C-3 methyl group on the heterocycle was essential for good stereoselectivity. Using bis(methoxymethyl)pyrrolidine high levels of diastereoselectivity could be obtained with a range of electrophiles. A model is also presented which explains the sense of stereoselectivity displayed by this auxiliary. After reduction, the auxiliaries could be removed by reaction with acid to furnish dihydrofuran-based carboxylic acids with high enantiomeric excess.

  一系列手性辅助试剂被连接到2-呋喃酸和3-甲基-2-呋喃酸上。这些辅助试剂在Birch还原中的表现进行了评估，结果发现，在杂环上放置一个C-3甲基基团对于良好的立体选择性至关重要。使用双（甲氧基甲基）吡咯烷，可以与多种电亲核试剂获得高水平的非对映选择性。还提出了一个模型来解释该辅助试剂所表现出的立体选择性的方向。在还原后，辅助试剂可以通过与酸反应去除，从而得到具有高对映体过剩的二氢呋喃基羧酸。