6-Methyl-4-oxo-9-[(2-trifluoromethyl-phenyl)-hydrazono]-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid | 70999-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-Methyl-4-oxo-9-[(2-trifluoromethyl-phenyl)-hydrazono]-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-methyl-4-oxo-9-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazinylidene]-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
• CAS: 70999-62-1
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃N₄O₃
• 分子量: 380.326
• InChiKey: GTEXBZLZXNBKTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-trifluoromethylbenzene diazonium chloride 、 Sodium; 6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到6-Methyl-4-oxo-9-[(2-trifluoromethyl-phenyl)-hydrazono]-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物。18.新型抗过敏的4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮。1。

  摘要：

  合成了一种新型的抗过敏药9-肼基-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮，并评估了其对大鼠自发性被动皮肤的抑制作用。过敏反应（PCA）屏幕。已发现几种消旋的6-甲基衍生物在静脉内比色甘氨酸二钠更有效，有些还具有口服活性。讨论了构效关系。在具有6S和6R绝对构型的对映异构体之间的6-甲基系列中观察到高立体特异性，前者更具活性。化合物17，（+）-6（S）-甲基-9-（苯肼基）-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸[Chinoin-1045; [UCB L140]，ED50值为1.0 mumol / kg po，目前正在临床研究中。

  DOI：

  10.1021/jm00352a008