1-[(3aR,4R,6R,6aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-furo[3,4-d]oxazol-4-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione | 726181-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(3aR,4R,6R,6aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-furo[3,4-d]oxazol-4-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 726181-57-3
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₅Si
• 分子量: 381.504
• InChiKey: UXTLXYMPLFBCDK-NMFUWQPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3aR,4R,6R,6aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-furo[3,4-d]oxazol-4-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到1-((3aR,4R,6R,6aS)-6-Hydroxymethyl-2-methyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-furo[3,4-d]oxazol-4-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型双环糖修饰的核苷：合成，构象分析和抗病毒评估。

  摘要：

  我们先前描述的方法学被应用于形成新的构象上受约束的双环糖修饰的核苷，并在核糖核苷的2（'），3（'）-位引入了恶唑和硫代氨基甲酸酯环。两个新的2（'），3（'）-dideoxy-2（'），3（'）-恶唑-β-d-尿苷的烷基衍生物和一个新的尿苷2（'），3（'）-硫代氨基甲酸酯成功合成。通过宏模型v.6.0分子建模程序使用理论势能计算对所有合成的化合物进行构象评估。针对各种DNA和RNA病毒评估了上述构象受限的核苷。在亚毒性浓度下，没有一种化合物显示出特定的抗病毒作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.072
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4S,5R)-3-azido-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-[(3aR,4R,6R,6aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-furo[3,4-d]oxazol-4-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型双环糖修饰的核苷：合成，构象分析和抗病毒评估。

  摘要：

  我们先前描述的方法学被应用于形成新的构象上受约束的双环糖修饰的核苷，并在核糖核苷的2（'），3（'）-位引入了恶唑和硫代氨基甲酸酯环。两个新的2（'），3（'）-dideoxy-2（'），3（'）-恶唑-β-d-尿苷的烷基衍生物和一个新的尿苷2（'），3（'）-硫代氨基甲酸酯成功合成。通过宏模型v.6.0分子建模程序使用理论势能计算对所有合成的化合物进行构象评估。针对各种DNA和RNA病毒评估了上述构象受限的核苷。在亚毒性浓度下，没有一种化合物显示出特定的抗病毒作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.072