{2-[2-(3-bromo-phenyl)-2-(toluene-4-sulfonylamino)-ethyl]-[1,3]dioxolan-2-yl}-acetic acid ethyl ester | 942301-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-[2-(3-bromo-phenyl)-2-(toluene-4-sulfonylamino)-ethyl]-[1,3]dioxolan-2-yl}-acetic acid ethyl ester
• CAS: 942301-30-6
• 化学式: C₂₂H₂₆BrNO₆S
• 分子量: 512.422
• InChiKey: CMFUNXOLHMPGQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[2-(3-bromo-phenyl)-2-(toluene-4-sulfonylamino)-ethyl]-[1,3]dioxolan-2-yl}-acetic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-(3-bromo-phenyl)-8-(toluene-4-sulfonyl)-1,4-dioxa-8-aza-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  Regioselective addition of 1,3-dicarbonyl dianion to N-sulfonyl aldimines: an expedient route to N-sulfonyl piperidines and N-sulfonyl azetidines

  摘要：

  A simple route for the synthesis of delta-amino-beta-keto esters and delta-amino-beta-diketones is reported. This involves regioselective addition of 1,3-dianions derived from ethyl acetoacetate and acetyl acetone to N-sulfonyl aldimines. The delta-amino-beta-keto ester derivatives were further converted into the corresponding N-sulfonyl piperidines and N-sulfonyl azetidines. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.081
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(3-溴苯亚甲基)-4-甲基苯磺酰胺 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 {2-[2-(3-bromo-phenyl)-2-(toluene-4-sulfonylamino)-ethyl]-[1,3]dioxolan-2-yl}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regioselective addition of 1,3-dicarbonyl dianion to N-sulfonyl aldimines: an expedient route to N-sulfonyl piperidines and N-sulfonyl azetidines

  摘要：

  A simple route for the synthesis of delta-amino-beta-keto esters and delta-amino-beta-diketones is reported. This involves regioselective addition of 1,3-dianions derived from ethyl acetoacetate and acetyl acetone to N-sulfonyl aldimines. The delta-amino-beta-keto ester derivatives were further converted into the corresponding N-sulfonyl piperidines and N-sulfonyl azetidines. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.081