(1R,2R)-1'-methyl-2-phenylspiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one | 1426228-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-1'-methyl-2-phenylspiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
• CAS: 1426228-31-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: JLHYITJMRKRTFP-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-N-(2-bromophenyl)-N-methyl-2-phenylcyclopropanecarboxamide 在 silver orthophosphate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Silver-Promoted, Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Cyclopropanes: Facile Access to Spiro 3,3′-Cyclopropyl Oxindoles

  摘要：

  The Pd-catalyzed, Ag(I)-mediated intramolecular direct arylation of cyclopropane C H bonds is described. Various spiro 3,3'-cyclopropyl oxindoles can be obtained in good to excellent yields from easily accessible 2-bromoanilides. The kinetic isotope effect was determined and epimerization studies were conducted, suggesting that the formation of a putative Pd-enolate is not operative and that the reaction proceeds via a C-H arylation pathway.

  DOI：

  10.1021/ol4003338