(7S,8S)-(-)-2-Methyl-7-(p-toluenesulfonyloxy)-8-acetoxyoctadecane | 161458-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (7S,8S)-(-)-2-Methyl-7-(p-toluenesulfonyloxy)-8-acetoxyoctadecane
• 英文别名: [(7S,8S)-2-methyl-7-(4-methylphenyl)sulfonyloxyoctadecan-8-yl] acetate
• CAS: 161458-75-9
• 化学式: C₂₈H₄₈O₅S
• 分子量: 496.752
• InChiKey: YXBDYEOQXMZFCH-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8S)-(-)-2-Methyl-7-(p-toluenesulfonyloxy)-8-acetoxyoctadecane 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 雌舞毒蛾引诱剂
  参考文献：
  名称：

  Dihydro- and Tetrahydrofuran Building Blocks from 1,4:3,6-Dianhydrohexitols. 2. Synthesis of Acetal, Alcohol, Diol, Epoxide, Hydrocarbon, and Lactone Pheromones

  摘要：

  The potential of building blocks 1-3 for synthesis of enantiopure substances is illustrated by their transformation to various insect pheromones featuring functionalities specified in the title. A convenient synthesis of building block 3 from sorbitol is described.

  DOI：

  10.1021/jo00106a030
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-oxiran-2-yl]-2,5-dihydrofuran 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 58.0h， 生成 (7S,8S)-(-)-2-Methyl-7-(p-toluenesulfonyloxy)-8-acetoxyoctadecane
  参考文献：
  名称：

  Dihydro- and Tetrahydrofuran Building Blocks from 1,4:3,6-Dianhydrohexitols. 2. Synthesis of Acetal, Alcohol, Diol, Epoxide, Hydrocarbon, and Lactone Pheromones

  摘要：

  The potential of building blocks 1-3 for synthesis of enantiopure substances is illustrated by their transformation to various insect pheromones featuring functionalities specified in the title. A convenient synthesis of building block 3 from sorbitol is described.

  DOI：

  10.1021/jo00106a030