(E)-2-(4-methoxystyryl)-1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilane | 1032938-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-(4-methoxystyryl)-1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilane
• 英文别名: (E)-2-(4-methoxyphenyl)-1-[tris(trimethylsilyl)silyl]ethene
• CAS: 1032938-02-5
• 化学式: C₁₈H₃₆OSi₄
• 分子量: 380.825
• InChiKey: IZPFDFGVNGVBIV-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 (E)-2-(4-methoxystyryl)-1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilane 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以63%的产率得到1-甲氧基-4-((E)-苯乙烯基)-苯
  参考文献：
  名称：

  乙烯基三（三甲基甲硅烷基）硅烷：Hiyama 偶联的底物。

  摘要：

  在四氢呋喃中的氢氧化钠水溶液中用过氧化氢对乙烯基三（三甲基甲硅烷基）硅烷进行氧化处理，生成反应性硅烷醇或硅氧烷物质，在 Pd（PPh（3） )(4) 和四丁基氟化铵。过氧化氢和碱是发生偶联所必需的，而不需要用氟化物活化硅烷。共轭和非共轭三（三甲基甲硅烷基）硅烷可作为良好的交叉偶联底物。(E)-硅烷进行偶联并保留立体化学，而 (Z)-硅烷偶联时具有较低的立体选择性，以产生 E/Z 产物混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.024
• 作为产物：
  描述：

  三(三甲基硅基)硅烷 、 (E)-4-[2-(phenylsulfonyl)vinyl]anisole 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到(E)-2-(4-methoxystyryl)-1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基三（三甲基甲硅烷基）硅烷：Hiyama 偶联的底物。

  摘要：

  在四氢呋喃中的氢氧化钠水溶液中用过氧化氢对乙烯基三（三甲基甲硅烷基）硅烷进行氧化处理，生成反应性硅烷醇或硅氧烷物质，在 Pd（PPh（3） )(4) 和四丁基氟化铵。过氧化氢和碱是发生偶联所必需的，而不需要用氟化物活化硅烷。共轭和非共轭三（三甲基甲硅烷基）硅烷可作为良好的交叉偶联底物。(E)-硅烷进行偶联并保留立体化学，而 (Z)-硅烷偶联时具有较低的立体选择性，以产生 E/Z 产物混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.024

文献信息

• Iron-Catalyzed Intermolecular 1,2-Difunctionalization of Styrenes and Conjugated Alkenes with Silanes and Nucleophiles
  作者：Yuan Yang、Ren-Jie Song、Xuan-Hui Ouyang、Cheng-Yong Wang、Jin-Heng Li、Shenglian Luo

  DOI：10.1002/anie.201702349

  日期：2017.6.26

  The first iron‐catalyzed 1,2‐difunctionalization of styrenes and conjugated alkenes with silanes and either N or C, using an oxidative radical strategy, is described. Employing FeCl2 and di‐tert‐butyl peroxide allows divergent alkene 1,2‐difunctionalizations, including 1,2‐aminosilylation, 1,2‐arylsilylation, and 1,2‐alkylsilylation, which rely on a wide range of nucleophiles, namely, amines, amides

  描述了使用氧化自由基策略的首次铁催化的苯乙烯和共轭烯烃与硅烷以及N或C的1,2-双官能化。使用FeCl 2和二叔丁基过氧化物可以实现不同的烯烃1,2-双官能化，包括1,2-氨基甲硅烷基化，1,2-芳基甲硅烷基化和1,2-烷基甲硅烷基化，它们依赖于广泛的亲核试剂，即胺，酰胺，吲哚，吡咯和1,3-二羰基化合物，因此为生产各种含硅烷烃提供了强大的平台。
• Radical Hydrosilylation of Alkynes Catalyzed by Eosin Y and Thiol under Visible Light Irradiation
  作者：Jing Zhu、Wei-Chen Cui、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00909

  日期：2018.6.1

  A visible light-promoted hydrosilylation of alkynes has been explored and achieved using 1 mol % organic dye Eosin Y as the photocatalyst and a catalytic amount of thiol as the radical quencher. The corresponding alkenylsilanes were provided with high regio- and stereoselectivites in the reactions of various terminal and internal alkynes. The experimental evidence shows that the reaction is preferentially

  使用1 mol％的有机染料曙红Y作为光催化剂和催化量的硫醇作为自由基猝灭剂，已经探索并实现了炔烃的可见光促进的氢化硅烷化。在各种末端和内部炔烃的反应中，相应的烯基硅烷具有高区域选择性和立体选择性。实验证据表明，该反应优先通过单电子转移过程引发，并提出了光氧化还原途径。
• Oxidative Dehydrogenative <scp>Silylation‐Alkenation</scp> Reaction of Alkyl Aromatics with Silanes
  作者：Wei Jiang、Yongxin Zhang、Yingpeng Su、Xiazhen Bao、Ying Fu、Congde Huo

  DOI：10.1002/cjoc.202000118

  日期：2020.10

  A Cu(OAc)2/DDQ/DTBP/Py system catalyzed oxidative dehydrogenative silylation‐alkenation tandem reaction of readily available alkyl aromatic compounds with silanes was established. A variety of functionalized alkenyl organosilicon compounds were provided in good to high yields with a total β‐(E) selectivity. The control experiments revealed that the transformation might proceed through a radical pathway

  建立了Cu（OAc）2 / DDQ / DTBP / Py体系催化易得的烷基芳族化合物与硅烷的氧化脱氢甲硅烷基化-烯化串联反应。以高至高收率提供了各种功能化的烯基有机硅化合物，并具有总的β-（E）选择性。对照实验表明，转化可能通过自由基途径进行。
• Different radical initiation techniques of hydrosilylation reactions of multiple bonds in water: dioxygen initiation
  作者：Al Postigo、Norma Sbarbati Nudelman

  DOI：10.1002/poc.1703

  日期：——

  reactions of organic compounds bearing CC multiple bonds is due to the need to come up with newer and more effcient methods to effect this reaction, on account of its applications on surface chemistry. In the past, when organic solvents were employed, thermal and photochemical methods for the chain initiation reaction have been documented (thermal and photochemical decomposition of azo compounds). We

  自由基引发方法与带有CC多重键的有机化合物的经典氢化硅烷化反应的相关性是由于需要考虑到其在表面化学上的应用，需要提出更新和更有效的方法来实现此反应。过去，当使用有机溶剂时，已记录了用于链引发反应的热和光化学方法（偶氮化合物的热和光化学分解）。我们在此介绍了CC三键与三（三甲基甲硅烷基）硅烷（（Me 3 Si）3SiH）在水中。在没有硅烷的化学自由基前体的情况下，该引发技术面临光化学自由基引发，并且还面临由偶氮化合物分解引发的经典热引发，二者均在水中进行。在水中研究的基于自由基的双氧引发方法显示出氢化硅烷化烯烃的最高Z：E立体选择性比。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.