N-Benzyl-N-(2-chloro-phenyl)-2-methyl-acrylamide | 74480-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-N-(2-chloro-phenyl)-2-methyl-acrylamide
• CAS: 74480-64-1
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO
• 分子量: 285.773
• InChiKey: GWYAFNVJZCKEJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-N-(2-chloro-phenyl)-2-methyl-acrylamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 dimethyl sulfide borane 、 C₂₈H₂₉FeN₂P 、 magnesium chloride 、 lithium tert-butoxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯烃与 CO2 的不对称还原碳羧化

  摘要：

  有机（伪）卤化物与 CO 2 的还原羧化是快速提供羧酸的有效方法。值得注意的是，通过固定CO 2对不饱和烃进行催化还原羧化是一种极具挑战性但对结构多样的羧酸来说是理想的方法。通过过渡金属催化生成烯烃的报道很少，没有例子。我们报告了第一个烯烃与 CO 2 的不对称还原碳羧化反应通过镍催化。各种芳基（伪）卤化物，例如特别值得注意的芳基溴化物、芳基三氟甲磺酸酯和惰性芳基氯化物，可以顺利进行反应，得到重要的带有 C3-季铵立体中心的 oxindole-3-乙酸衍生物。这种转化具有温和的反应条件、广泛的底物范围、易于扩展、良好到优异的化学选择性、区域选择性和对映选择性。该方法突出了 (-)-Esermethole、(-)-毒扁豆碱和 (-)-Physovenine 的正式合成，以及 (-)-Debromoflustramide B、(-)-Debromoflustramine B 和 (+)-Coixspirolactam

  DOI：

  10.1002/anie.202102769
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-氯苯胺 、 甲基丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到N-Benzyl-N-(2-chloro-phenyl)-2-methyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Ninomiya, Ichiya; Kiguchi, Toshiko; Yamauchi, Sadami, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 197 - 202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Truce–Smiles Rearrangement of <i>N</i>-Arylacrylamides via the Cleavage of Unactivated C(aryl)–N Bonds
  作者：Kosuke Yasui、Miharu Kamitani、Hayato Fujimoto、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04281

  日期：2021.3.5

  We report on the N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed Truce–Smiles rearrangement of aniline derivatives, in which an unactivated C(aryl)–N bond is cleaved, leading to the formation of a new C(aryl)–C bond. The key to the success of this reaction is the utilization of a highly nucleophilic NHC, which enables the formation of a highly nucleophilic ylide intermediate that is generated from an α,β-unsaturated

  我们报道了N-杂环卡宾（NHC）催化的苯胺衍生物的Truce-Smiles重排，其中未活化的C（芳基）-N键被裂解，导致形成新的C（芳基）-C键。该反应成功的关键是利用高度亲核的NHC，它能够形成由α，β-不饱和酰胺生成的高度亲核的叶立德中间体。
• 一种含3位手性季碳中心的氧化吲哚-乙酸类化合物的制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN115141135A

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明公开了一种含3位手性季碳中心的氧化吲哚‑乙酸类化合物的制备方法，属于有机合成技术领域，具体包括以下步骤：将催化剂、配体、碱和还原剂加入反应容器中，然后在CO2气氛下加入反应底物和溶剂，室温下搅拌反应0.1～96h后酸化处理，对反应产物进行分离纯化，制得含3位手性季碳中心的氧化吲哚‑乙酸类化合物。本发明基于还原体系的过渡金属催化 参与烯烃的碳‑羧基化反应，首次实现了含3位手性季碳中心的氧化吲哚‑乙酸类化合物的高效构建，具有反应底物范围广、选择性好、官能团兼容性好、反应条件温和、成本低等优点。