N-cyclohexylbenzimidoyl chloride | 31144-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexylbenzimidoyl chloride
• 英文别名: N-Cyclohexylbenzimidoylchlorid；N-cyclohexyl-benzimidoyl chloride；N-Cyclohexyl-benzimidoylchlorid；Benzoesaeure-cyclohexylimidchlorid；N-Cyclohexyl-benzimidoylchlorid；N-cyclohexylbenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 31144-23-7
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN
• 分子量: 221.73
• InChiKey: SHFHUDNOMAMXCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexylbenzimidoyl chloride 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-Cyclohexyl-benzimidoylfluorid
  参考文献：
  名称：

  Boehme,H.; Drechsler,H.-J., Tetrahedron Letters, 1978, p. 1429 - 1432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-cyclohexylbenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  硝化离子作为亚胺合成子，可轻松合成磷酸pha和氨基甲酸酯

  摘要：

  易于获得的腈三氟甲磺酸盐是方便的亚胺结构单元，可方便地合成新型1,3-P，N配体，如与伯膦反应所证明的那样。该程序允许所有取代基的变化。报道了硝酸根离子，磷idine和三种磷酰胺盐配合物的X射线晶体结构。磷酰胺酸锂是N配位的，它与[AuCl（tht）]（tht =四氢噻吩）的反应产生独特的P桥金三聚体，而P，N呈双齿状的络合物则来自[{RhCl（cod）} 2 ]。腈离子方法可将1,3-P，N动机扩展为双（亚氨基）膦，双（亚氨基）膦是有价值的β-二酮基配体的中性磷类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201405027

文献信息

• Parallel Copper Catalysis: Diastereoselective Synthesis of Polyfunctionalized Azetidin-2-imines
  作者：Yanpeng Xing、Hongyang Zhao、Qiongyi Shang、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol4010323

  日期：2013.6.7

  diastereoselective synthesis of highly functionalized azetidin-2-imines has been achieved through a parallel catalysis strategy, including a copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition, a copper-catalyzed Csp–Csp2 cross-coupling reaction, and an intermolecular [2 + 2] cycloaddition. The products could be conveniently converted into the structurally interesting dihydroazeto[1,2-a]benzo[e]azepin-2(4H)-imines

  通过平行催化策略，包括铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，铜催化的C sp -C sp 2交叉偶联反应和分子间反应，已经实现了高效且非对映选择性合成高度官能化的氮杂环丁烷-2-亚胺。[2 + 2]环加成。可以方便地将产物转化为结构上令人感兴趣的二氢氮杂[1,2- a ]苯并[ e ]氮杂-2-2 （4 H）-亚胺。
• 3-Cyclopropyl- and 3-<i>tert</i>-Butyl-Substituted Propyne Iminium Salts as Dienophiles in Diels-Alder Reactions
  作者：Gerhard Maas、Holger Gerster、Sigrid Espenlaub

  DOI：10.1055/s-2006-942423

  日期：2006.7

  iminium triflates 7 by N-methylation. These electron-deficient acetylenes were found to be reactive dienophiles in Diels-Alder reactions with cyclopentadiene, furan, 2,3-dimethylbuta-l,3-diene, and anthracene. Reduction of the iminium function, which is present in the cycloaddition products, generates tertiary amines. In this manner, norbornadiene (8, 9), 7-oxanorbornadiene (10, 11), cyclohexa-1,4-diene

  从环丙基乙炔和3,3-二甲基-丁-1-炔和亚胺酰氯5开始，制备炔基亚胺6，然后通过N-甲基化转化为丙炔亚胺三氟甲磺酸盐7。在与环戊二烯、呋喃、2,3-二甲基丁-1,3-二烯和蒽的 Diels-Alder 反应中，发现这些缺电子乙炔是活性亲二烯体。存在于环加成产物中的亚胺官能团的还原生成叔胺。以这种方式，降冰片二烯 (8, 9)、7-氧杂降冰片二烯 (10, 11)、cyclohexa-1,4-diene (12)、苯 (13, 14) 和 dibenzobarrelene (15, 16) 衍生物具有新的邻位得到替换模式。
• Transition metal-free one-pot synthesis of 2-substituted 3-carboxy-4-quinolone and chromone derivatives
  作者：Jian-Ping Lin、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1039/c3cc41690a

  日期：——

  A novel one-pot synthesis of the 2-substituted 3-carboxy-4-quinolone/chromone derivatives from readily available 3-oxo-3-arylpropanoates and amides/acyl chlorides is reported, without any transition metal aid.

  报道了一种新颖的一锅法合成2-取代的3-羧基-4-喹啉/色酮衍生物，该方法使用易得的3-酮-3-芳基丙酸酯和酰胺/酰氯，不需要任何过渡金属的辅助。
• Chemistry and hypoglycemic activity of benzimidoylpyrazoles
  作者：James R. Shroff、Victor Bandurco、Rohit Desai、Sidney Kobrin、Peter Cervoni

  DOI：10.1021/jm00144a031

  日期：1981.12

  (tolazamide, phenformin, and buformin) in several experimental models show that these compounds seem to combine in one molecule some of the biological activities of the beta-cytotrophic sulfonylureas and some of the activities of the biguanides. A synthetic scheme for the preparation of the benzimidolypyrazoles and a preliminary structure-activity relationship are presented.

  合成了一系列苯并亚氨基酰基吡唑类，并作为降血糖药进行了评估。1-（N-环己基苯并亚甲基）-5-甲基-3-吡唑甲酸甲酯（13）和1- [N-（4-甲氧基苯基）苯并亚甲基] -5-甲基-3-吡唑甲酸甲酯（33）是其中两个更有趣的化合物。在几个实验模型中将这些苯甲亚氨基酰基吡唑类与经典标准品（甲苯磺酰胺，苯乙双胍和丁二甲酰胺）进行比较，结果表明，这些化合物似乎在一个分子中结合了β-细胞营养性磺酰脲类的某些生物活性和双胍类的某些活性。提出了合成苯甲酰亚胺基吡唑的合成方案，并初步建立了结构-活性关系。
• Facile Synthesis of Phosphaamidines and Phosphaamidinates using Nitrilium Ions as an Imine Synthon
  作者：Tom van Dijk、Sebastian Burck、Mark K. Rong、Amos J. Rosenthal、Martin Nieger、J. Chris Slootweg、Koop Lammertsma

  DOI：10.1002/anie.201405027

  日期：2014.8.18

  Readily accessible nitrilium triflates are convenient imine building blocks for the expedient synthesis of a novel class of 1,3‐P,N ligands as demonstrated for the reaction with primary phosphanes. This procedure allows variation of all substituents. X‐ray crystal structures are reported for nitrilium ions, phosphaamidines, and three phosphaamidinate complexes. The lithium phosphaamidinate is N coordinated

  易于获得的腈三氟甲磺酸盐是方便的亚胺结构单元，可方便地合成新型1,3-P，N配体，如与伯膦反应所证明的那样。该程序允许所有取代基的变化。报道了硝酸根离子，磷idine和三种磷酰胺盐配合物的X射线晶体结构。磷酰胺酸锂是N配位的，它与[AuCl（tht）]（tht =四氢噻吩）的反应产生独特的P桥金三聚体，而P，N呈双齿状的络合物则来自[RhCl（cod）} 2 ]。腈离子方法可将1,3-P，N动机扩展为双（亚氨基）膦，双（亚氨基）膦是有价值的β-二酮基配体的中性磷类似物。