Methyl-2,3-O-benzoyl-4-O-trityl-D-erythronat | 669695-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Methyl-2,3-O-benzoyl-4-O-trityl-D-erythronat
• 英文别名: [(2R,3R)-3-benzoyloxy-4-methoxy-4-oxo-1-trityloxybutan-2-yl] benzoate
• CAS: 669695-13-0
• 化学式: C₃₈H₃₂O₇
• 分子量: 600.668
• InChiKey: PLZUEMZHISILQD-KKLWWLSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2,3-O-benzoyl-4-O-trityl-D-erythronat 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到[(2R,3R)-3-benzoyloxy-1-hydroxy-4-methoxy-4-oxobutan-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型4-磷酸-d-赤藓酸衍生物作为菠菜核糖-5-磷酸异构酶竞争性抑制剂的合成与评价

  摘要：

  本文报道了新的4-磷酸-d-赤藓酸衍生物的合成方法，即4-磷酸-d-赤藓酸异羟肟酸（1），4-磷酸-d-赤藓酰肼（2）和4-磷酸-d-赤藓酸酰胺（2）。3），并且作为菠菜核糖-5-磷酸异构酶（RPI）催化的5-核糖5-磷酸和5-核糖5-磷酸之间的异构化反应的新型竞争性抑制剂，进行了动力学评价。与唯一已知的RPI抑制剂4-磷酸-d-赤藓酸酯（4，K i = 28μM，K m / K i = 270）相比，异羟肟酸1通过八步合成法从d-阿拉伯糖中获得的，似乎是异构化反应的一种新型有效的高能中间体类似物抑制剂（K i = 29μM，K m / K i = 260）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.038
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2,3,4-trihydroxybutanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 36.0h， 生成 Methyl-2,3-O-benzoyl-4-O-trityl-D-erythronat
  参考文献：
  名称：

  新型4-磷酸-d-赤藓酸衍生物作为菠菜核糖-5-磷酸异构酶竞争性抑制剂的合成与评价

  摘要：

  本文报道了新的4-磷酸-d-赤藓酸衍生物的合成方法，即4-磷酸-d-赤藓酸异羟肟酸（1），4-磷酸-d-赤藓酰肼（2）和4-磷酸-d-赤藓酸酰胺（2）。3），并且作为菠菜核糖-5-磷酸异构酶（RPI）催化的5-核糖5-磷酸和5-核糖5-磷酸之间的异构化反应的新型竞争性抑制剂，进行了动力学评价。与唯一已知的RPI抑制剂4-磷酸-d-赤藓酸酯（4，K i = 28μM，K m / K i = 270）相比，异羟肟酸1通过八步合成法从d-阿拉伯糖中获得的，似乎是异构化反应的一种新型有效的高能中间体类似物抑制剂（K i = 29μM，K m / K i = 260）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.038

文献信息

• Monophosphate Esters of D-Erythronic Acid
  作者：Robert Barker、Finn Wold

  DOI：10.1021/jo01042a026

  日期：1963.7
• Synthesis and evaluation of new 4-phospho-d-erythronic acid derivatives as competitive inhibitors of spinach ribose-5-phosphate isomerase
  作者：Emmanuel Burgos、Laurent Salmon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.038

  日期：2004.1

  paper reports the synthesis of new 4-phospho-d-erythronic acid derivatives, namely 4-phospho-d-erythronohydroxamic acid (1), 4-phospho-d-erythronohydrazide (2), and 4-phospho-d-erythronamide (3), and their kinetic evaluation as new competitive inhibitors of the isomerization reaction between d-ribose 5-phosphate and d-ribulose 5-phosphate catalyzed by spinach ribose-5-phosphate isomerase (RPI). By comparison

  本文报道了新的4-磷酸-d-赤藓酸衍生物的合成方法，即4-磷酸-d-赤藓酸异羟肟酸（1），4-磷酸-d-赤藓酰肼（2）和4-磷酸-d-赤藓酸酰胺（2）。3），并且作为菠菜核糖-5-磷酸异构酶（RPI）催化的5-核糖5-磷酸和5-核糖5-磷酸之间的异构化反应的新型竞争性抑制剂，进行了动力学评价。与唯一已知的RPI抑制剂4-磷酸-d-赤藓酸酯（4，K i = 28μM，K m / K i = 270）相比，异羟肟酸1通过八步合成法从d-阿拉伯糖中获得的，似乎是异构化反应的一种新型有效的高能中间体类似物抑制剂（K i = 29μM，K m / K i = 260）。