<3aS-(3aα,5aβ,6β,7α,9aα,9bβ)>-7-<<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>dodecahydro-6,9a,9b-trimethyl-6-(2-propenyl)-1H-benzinden-1-one | 95217-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: <3aS-(3aα,5aβ,6β,7α,9aα,9bβ)>-7-<<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>dodecahydro-6,9a,9b-trimethyl-6-(2-propenyl)-1H-benzinden-1-one
• 英文别名: 5α-(tert-butyldimethylsiloxy)-8,14-dimethyl-3,5-seco-A,18-dinor-8α,9β,10α,13α,14β-androst-2-en-15-one；(3aS,5aR,6S,7S,9aS,9bS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,9a,9b-trimethyl-6-prop-2-enyl-3,3a,4,5,5a,7,8,9-octahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one
• CAS: 95217-47-3
• 化学式: C₂₅H₄₄O₂Si
• 分子量: 404.709
• InChiKey: MZQHHAVQOBHQTA-XNHSIXBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3aS-(3aα,5aβ,6β,7α,9aα,9bβ)>-7-<<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>dodecahydro-6,9a,9b-trimethyl-6-(2-propenyl)-1H-benzinden-1-one 在 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 雀稗灵
  参考文献：
  名称：

  (-)-paspaline的全合成

  摘要：

  合成 a partir de la cetone de Nieland-Miescher avec comme etape cle l'烷基化还原 d'une benzo [e] indenone-1

  DOI：

  10.1021/ja00292a058
• 作为产物：
  描述：

  <4'aS-(4'aα,5α,6β)>-5'-Formyl-3',4',4'a,5',6',7'-hexahydro-4'a,5'-dimethylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-naphthalene>-6'-propanoic acid 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 氨 、 水 、 sodium acetate 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸酐 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 60.42h， 生成 <3aS-(3aα,5aβ,6β,7α,9aα,9bβ)>-7-<<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>dodecahydro-6,9a,9b-trimethyl-6-(2-propenyl)-1H-benzinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜合成研究。5. 制定统一的合成策略；(-)-paspaline 的立体控制的第二代合成

  摘要：

  Cette 合成 procede par une conversion en 9 etapes de la cetone(+) de Wieland-Miescher en l'ethyleneacetal d'une desahydro, benzo [e] indenedione-1,7。Ce compose doit etre un intermediaire utile pour la synthese d'autres membres de cette famille d'alcaloides diterpeniques tremorgeniques indoliques

  DOI：

  10.1021/ja00197a039

文献信息

• Indole-diterpene synthetic studies
  作者：Amos B. Smith、Tamara L. Leenay

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85210-9

  日期：1988.1

  A Stereocontrolled, second generation synthesis of (−)-paspaline (1) has been achieved exploiting tricyclic enone 4, a common advanced intermediate for construction of the indole-diterpene tremorgenic alkaloids.

  利用三环烯酮4实现了立体控制的第二代（-）-paspaline（1）合成，三环烯酮4是构建吲哚-二萜震颤生物碱的常见高级中间体。
• Indole diterpene synthetic studies. 2. First-generation total synthesis of (-)-paspaline
  作者：Richard E. Mewshaw、Michael D. Taylor、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jo00275a035

  日期：1989.7
• MEWSHAW, RICHARD E.;TAYLOR, MICHAEL D.;SMITH, AMOS B. (III), J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4 , C. 3449-3462
  作者：MEWSHAW, RICHARD E.、TAYLOR, MICHAEL D.、SMITH, AMOS B. (III)

  DOI：——

  日期：——
• SMITH, AMOS B. (III);LEENAY, TAMARA L., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N5, C. 5761-5768
  作者：SMITH, AMOS B. (III)、LEENAY, TAMARA L.

  DOI：——

  日期：——