ethyl cyanoacetate-d2 | 59720-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl cyanoacetate-d2
• 英文别名: Ethyl Cyanoacetate-d2；ethyl 2-cyano-2,2-dideuterioacetate
• CAS: 59720-06-8
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 115.1
• InChiKey: ZIUSEGSNTOUIPT-SMZGMGDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl cyanoacetate-d2 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-Amino-1-propanol-d6
  参考文献：
  名称：

  与水溶液中的三磷酸腺苷相互作用时亚精胺的构象变化

  摘要：

  复杂的旋转过程：使用非对映异构的氘代和13 C标记的衍生物阐明亚精胺（SPD）的溶液构象，以诊断七个构象相关键的方向。确定了由亚精胺和三磷酸腺苷形成的配合物的NMR偶合常数（ATP；见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.200801961
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 重水 作用下， 反应 24.0h， 生成 ethyl cyanoacetate-d2
  参考文献：
  名称：

  Specific lift-up behaviour of acetate-intercalated layered yttrium hydroxide interlayer in water: application for heterogeneous Brønsted base catalysts toward Knoevenagel reactions

  摘要：

  通过阴离子交换合成的醋酸插层的层状氢氧化钇基底面（CH₃COO⁻/Y-LRH）使用Cl⁻/Y-LRH作为母材料，当其接触到水时，底面增加，立即形成抬起的层状结构。

  DOI：

  10.1039/d1cy02328d

文献信息

• Ruthenium-catalyzed selective α-deuteration of aliphatic nitriles using D₂O
  作者：Varadhan Krishnakumar、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1039/c8cc03971b

  日期：——

  Selective catalytic α-deuteration of aliphatic nitriles using deuterium oxide as a deuterium source is reported. A PNP–ruthenium pincer complex catalyzed the α-deuteration of aliphatic nitriles including acetonitrile. Efficient deuteration occurred with a low catalyst load (0.2 to 0.5 mol%) and under mild conditions. A [2+2] cycloadduct formation from nitrile functionality and a deprotonated catalytic

  报道了使用氧化氘作为氘源的脂族腈的选择性催化α-氘代。PNP-钌夹杂物催化包括乙腈在内的脂肪腈的α-氘代。在较低的催化剂负载量（0.2至0.5 mol％）和温和条件下，发生了有效的氘化。由腈官能团和去质子化的催化中间体形成[2 + 2]环加合物，然后亚胺-烯胺互变异构和烯胺中间体与氘化氢之间的H / D交换导致在腈α位的选择性氘化被提出为合理的反应机理。
• Synthesis of N-bonded enolatoruthenium(II) by oxidative addition of alkyl cyanocarboxylate to a ruthenium(0) complex
  作者：Masafumi Hirano、Atsushi Takenaka、Yuji Mizuho、Makiko Hiraoka、Sanshiro Komiya

  DOI：10.1039/a902860i

  日期：——

  Reaction of a zero-valent ruthenium complex [Ru(cot)(cod)] 1 (cod = 1,5-cyclooctadiene; cot = 1,3,5-cyclooctatriene) with alkyl cyanoacetate in the presence of mono- and bi-dentate tertiary phosphines gave a series of hydrido(enolato)ruthenium(II) complexes: mer-[RuH(NCCHCO2Et)(NCCH2CO2Et)(PPh3)3] 2; trans-[RuH(NCCHCO2Et)(cod)(dppe)] 3 (dppe = Ph2PCH2CH2PPh2); trans-[RuH(NCCR1CO2R2)(dppe)2] (R1 = H, R2 = Et 4a: or Pri 4b; R1 = Me, R2 = Et 4c) and trans-[RuH(NCCMeCO2Et)(PMePh2)4] 5. The molecular structure of 3 shows that the enolato ligand co-ordinates to the ruthenium centre via the cyano group in an octahedral geometry. These hydrido(enolato)ruthenium(II) complexes catalyse Michael and Knöevenagel reactions under neutral and mild conditions.

  零价钌配合物[Ru(cot)(cod)] 1（cod = 1,5-环辛二烯；cot = 1,3,5-环辛三烯）与氰乙酸烷基酯在单齿和双齿叔膦存在下发生反应，生成了一系列氢rido(enolato)钌(II)配合物：mer-[RuH(NCCHCO2Et)(NCCH2CO2Et)(PPh3)3]2；trans-[RuH(NCCHCO2Et)(cod)(dppe)]3（dppe = Ph2PCH2CH2PPh2）；trans-[RuH(NCCR1CO2R2)(dppe)2]（R1 = H，R2 = Et 4a：或 Pri 4b；R1 = Me，R2 = Et 4c）和反式-[RuH(NCCMeCO2Et)(PMePh2)4] 5。3 的分子结构显示，烯醇配体通过氰基以八面体几何形状与钌中心配位。这些氢rido(enolato)钌(II)配合物在中性和温和条件下可催化迈克尔反应和 Knöevenagel 反应。
• Eberlin, Alex R.; Williams, D. Lyn H., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1996, vol. 6, p. 1043 - 1046
  作者：Eberlin, Alex R.、Williams, D. Lyn H.

  DOI：——

  日期：——
• Rao; Towill; Jackson, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 8-10, p. 654 - 655
  作者：Rao、Towill、Jackson

  DOI：——

  日期：——