(3S,4aR,4bS,6S,8R,8aR,10aR)-6-Acetoxy-3-((S)-2-hydroxy-1-methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-4a,8a-dimethyl-1,5-dioxo-dodecahydro-2-oxa-phenanthrene-8-carboxylic acid methyl ester | 898540-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4aR,4bS,6S,8R,8aR,10aR)-6-Acetoxy-3-((S)-2-hydroxy-1-methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-4a,8a-dimethyl-1,5-dioxo-dodecahydro-2-oxa-phenanthrene-8-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 898540-37-9
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₁₁
• 分子量: 511.526
• InChiKey: AQTOYAGZZSSKGU-IEHFZRQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  171.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aR,4bS,6S,8R,8aR,10aR)-6-Acetoxy-3-((S)-2-hydroxy-1-methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-4a,8a-dimethyl-1,5-dioxo-dodecahydro-2-oxa-phenanthrene-8-carboxylic acid methyl ester 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(S)-2-((3S,4aR,4bS,6S,8R,8aR,10aR)-6-Acetoxy-8-methoxycarbonyl-4a,8a-dimethyl-1,5-dioxo-dodecahydro-2-oxa-phenanthren-3-yl)-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自 Salvia divinorum 的 Neoclerodane 二萜的合成研究：呋喃环的选择性修饰。

  摘要：

  已经开发了一种合成序列来选择性功能化天然产物 Salvinorin A (2a) 的呋喃环。所描述的合成路线将 2a 中的呋喃环转化为 N-磺酰基吡咯、恶唑或恶二唑。此外，还发现了一种完全去除呋喃骨架的程序。生物学结果表明，用 N-磺酰基吡咯取代呋喃环会导致对κ阿片受体的亲和力和功效降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.062
• 作为产物：
  描述：

  丹酚 A 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3S,4aR,4bS,6S,8R,8aR,10aR)-6-Acetoxy-3-((S)-2-hydroxy-1-methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-4a,8a-dimethyl-1,5-dioxo-dodecahydro-2-oxa-phenanthrene-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自 Salvia divinorum 的 Neoclerodane 二萜的合成研究：呋喃环的选择性修饰。

  摘要：

  已经开发了一种合成序列来选择性功能化天然产物 Salvinorin A (2a) 的呋喃环。所描述的合成路线将 2a 中的呋喃环转化为 N-磺酰基吡咯、恶唑或恶二唑。此外，还发现了一种完全去除呋喃骨架的程序。生物学结果表明，用 N-磺酰基吡咯取代呋喃环会导致对κ阿片受体的亲和力和功效降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.062