cis-3,5-di-tert-butyl-3,5-diphenyl-1,2,4-trithiolane | 300539-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-3,5-di-tert-butyl-3,5-diphenyl-1,2,4-trithiolane
• 英文别名: cis-3,5-di-tert=butyl-3,5-diphenyl-1,2,4-trithiolane；cis-3,5-di-t-butyl-3,5-diphenyl-1,2,4-trithiolane；(3R,5S)-3,5-ditert-butyl-3,5-diphenyl-1,2,4-trithiolane
• CAS: 300539-09-7
• 化学式: C₂₂H₂₈S₃
• 分子量: 388.662
• InChiKey: PMPYSFWRGJMNHX-SZPZYZBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,5-di-tert-butyl-3,5-diphenyl-1,2,4-trithiolane 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2,2-二甲基-1-苯基丙烷-1-硫酮
  参考文献：
  名称：

  氧化顺式-3,5-二-叔-烷基-3,5-二苯基-1,2,4- trithiolanes：隔离和1-氧化物的一些性质和1,2-二氧化物

  摘要：

  氧化顺式-3,5-二-叔-烷基-3,5-二苯基-1,2,4- trithiolane与二甲基二过量，得到1,2-二氧化物，一个VIC -disulfoxide，可以证实1，2-二氧化物是由两种立体异构一氧化物中的一种专门形成的。一氧化碳和1，2-二氧化物的结构通过X射线晶体学测定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01014-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,5R)-3,5-Di-tert-butyl-3,5-diphenyl-[1,2,4]trithiolane 1,2-dioxide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 氘代氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 cis-3,5-di-tert-butyl-3,5-diphenyl-1,2,4-trithiolane
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of cis- and trans-3,5-Di-tert-butyl-3,5-diphenyl-1,2,4-trithiolanes:  Isolation and Properties of the 1-Oxides and the 1,2-Dioxides

  摘要：

  Oxidation of trans-3,5-di-tert-butyl-3,5-diphenyl-1,2,4-trithiolane with dimethyldioxirane (DMD) or m-chloroperbenzoic acid MCPBA) gave two stereoisomeric (1S*,3S*,5S*)- and (1R*,3S*,5S*)1-oxides (16 and 17, respectively). Oxidation of 16 with DMD gave the (1S*,2R*,3S*,5S*)-1,2-dioxide (18) and the 1,1-dioxide 19, and that of 17 yielded the (1R*,2R*,3S*,5S*)-1,2-dioxide (20) mainly along with IS and 19. The structures of the 1,2-dioxides 18 and 20 were determined by X-ray crystallography. 1,2-Dioxides 18 and 20 isomerized to each other in solution, and the equilibrium constant K (20/18) is 19 in CDCl3 at 295 K. The kinetic study suggested a biradical mechanism for the isomerization. Isomerization of 16 and 17 to cis-3,5-di-tert-butyl-1,2,4-trithiolane I-oxides by treatment with Me3O+BF4- is also described.

  DOI：

  10.1021/jo0354591

文献信息

• An S-oxide of 6-tert-butyl-6-phenylpentathiane. Structure in the crystalline state and in solution and thermal decomposition
  作者：Akihiko Ishii、Hideaki Oshida、Juzo Nakayama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00383-5

  日期：2001.4

  Oxidation of 6-tert-butyl-6-phenylpentathiane with trifluoroperacetic acid gave the pentathiane 3-oxide mainly as the monooxide. The 3-oxide takes a twist conformation both in the crystalline state and in solution. Thermal decomposition of the 3-oxide in the presence of 2,3-dimethyl-1,3-butadiene yielded both S2O- and S2-transferred products.

  用三氟过氧乙酸氧化6-叔丁基-6-苯基戊烷得到的戊烷3-氧化物主要为一氧化物。3-氧化物在晶体状态和溶液中均具有扭曲构象。在2，3-二甲基-1，3-丁二烯存在下3-氧化物的热分解产生了S 2 O-和S 2转移的产物。
• A new simple synthesis of cis- and trans-3,5-di-tert-butyl-3,5-diaryl-1,2,4-trithiolanes from ketones and tetraphosphorus decasulfide
  作者：Kentaro Okuma、Shinji Shibata、Kosei Shioji、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1039/b004013o

  日期：——

  The reaction of pivalophenones with tetraphosphorus decasulfide afforded cis- and trans-3,5-di-tert-butyl-3,5-diaryl-1,2,4-trithiolanes, which equilibrated to give other isomers in refluxing toluene via thiopivalophenones and thiopivalophenone S-sulfides.

  新戊苯酮与十硫化四磷反应得到顺式和反式 3,5-二叔丁基-3,5-二芳基-1,2,4-三硫杂环戊烷，它们在回流甲苯中通过苯噻吩酮和噻吩戊酮平衡得到其他异构体S-硫化物。
• Structure Elucidation of 6-<i>t</i>-Butyl-6-phenylpentathiane Monoxides by X-ray Crystallography and DFT Calculations
  作者：Akihiko Ishii、Hideaki Oshida、Juzo Nakayama

  DOI：10.1246/bcsj.75.319

  日期：2002.2

  6-t-Butyl-6-phenylpentathiane was oxidized with trifluoroperacetic acid (CF3CO3H) or dimethyldioxirane (DMD) at -20 °C. Oxidation with CF3CO3H yielded pentathiane 3-oxide as the main product, whereas that of DMD gave 1- and 3-oxides. The structures of 1- and 3-oxides were finally determined by X-ray crystallographic analysis. DFT calculations of the NMR chemical shifts were performed on the chair and

  6-t-Butyl-6-phenylpentathiane 用三氟过乙酸 (CF3CO3H) 或二甲基二环氧乙烷 (DMD) 在 -20 °C 下氧化。用 CF3CO3H 氧化生成主要产物为戊四烷 3-氧化物，而 DMD 氧化生成 1- 和 3-氧化物。1-和3-氧化物的结构最终通过X-射线晶体学分析确定。NMR 化学位移的 DFT 计算是在 B3LYP/6-31G* 水平上使用 GIAO 方法对戊烷的椅子和扭曲形式和一氧化物的 16 种异构体进行的。计算出的化学位移经证实与戊烷和分离的 1- 和 3- 氧化物的实验数据实际一致。