2,2-二甲基-1-苯基丙烷-1-硫酮 | 40920-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二甲基-1-苯基丙烷-1-硫酮
• 英文名称: tert-butyl phenyl thioketone
• 英文别名: t-butyl phenyl thioketone；Thiopivalophenone；2,2-dimethyl-1-phenylpropane-1-thione
• CAS: 40920-09-0
• 化学式: C₁₁H₁₄S
• 分子量: 178.298
• InChiKey: BGJSVUIPVFCFRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-95 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-1-苯基丙烷-1-硫酮 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 双氧水 、 sulfur 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2,2,2-三甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  一个小号氧化物6-叔丁基-6- phenylpentathiane。处于结晶状态，处于溶液中和热分解的结构

  摘要：

  用三氟过氧乙酸氧化6-叔丁基-6-苯基戊烷得到的戊烷3-氧化物主要为一氧化物。3-氧化物在晶体状态和溶液中均具有扭曲构象。在2，3-二甲基-1，3-丁二烯存在下3-氧化物的热分解产生了S 2 O-和S 2转移的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00383-5
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三甲基苯乙酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,2-二甲基-1-苯基丙烷-1-硫酮
  参考文献：
  名称：

  硫酮的不对称催化（2+1）环加成合成四取代硫杂环丙烷

  摘要：

  介绍了 α-重氮吡唑酰胺与硫酮的催化对映选择性 (2+1) 环加成的第一个例子，由手性N,N'-二氧化物/Co III配合物催化。该方法提供了一种快速、方便地获得一系列具有良好结果的光学活性四取代硫杂丙环（高达 99% 的产率，97% ee）。DFT 计算很好地阐明了立体选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202201151

文献信息

• An S-oxide of 6-tert-butyl-6-phenylpentathiane. Structure in the crystalline state and in solution and thermal decomposition
  作者：Akihiko Ishii、Hideaki Oshida、Juzo Nakayama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00383-5

  日期：2001.4

  Oxidation of 6-tert-butyl-6-phenylpentathiane with trifluoroperacetic acid gave the pentathiane 3-oxide mainly as the monooxide. The 3-oxide takes a twist conformation both in the crystalline state and in solution. Thermal decomposition of the 3-oxide in the presence of 2,3-dimethyl-1,3-butadiene yielded both S2O- and S2-transferred products.

  用三氟过氧乙酸氧化6-叔丁基-6-苯基戊烷得到的戊烷3-氧化物主要为一氧化物。3-氧化物在晶体状态和溶液中均具有扭曲构象。在2，3-二甲基-1，3-丁二烯存在下3-氧化物的热分解产生了S 2 O-和S 2转移的产物。
• Dithiazoles and related compounds. Part 3. Preparation of 5H-1,4,2-dithiazoles via 1,3-dipolar cycloadditions between nitrile sulphides and thiocarbonyl compounds, and some conversions into 3,5-diaryl-1,4,2-dithiazolium salts
  作者：Kwok-Fai Wai、Michael P. Sammes

  DOI：10.1039/p19910000183

  日期：——

  Thermolysis of 1,3,4 -oxathiazol-2-ones 3 in the presence of thiocarbonyl compounds gives modest to good yields of the little-known 5H-1,4,2-dithiazoles 1, the reaction being successful with diaryl, aryl alkyl and dialkyl ketones, and thiono esters, but failing with dithio esters and tertiary thioamides. The influence of substituents is discussed. Solvolysis of 5-ethoxy-5H-1,4,2-dithiazoles, derived

  在硫代羰基化合物的存在下，对1,3,4-氧杂噻唑-2-酮3的热解反应可得到中等程度的中等收率的鲜为人知的5 H -1,4,2-二噻唑1，该反应可成功地与二芳基，芳基烷基和二烷基酮，以及硫代酸酯，但不能与二硫代酯和叔硫代酰胺结合使用。讨论了取代基的影响。5-乙氧基-5 H -1,4,2-二噻唑类化合物，由硫代酸酯衍生，与高氯酸在乙酸酐中溶剂化，可高产率生成3,5-二芳基-1,4,2-二噻唑鎓盐9。
• Mechanism of oxidation of α,β-unsaturated thiones by singlet oxygen
  作者：V.Pushkara Rao、V. Ramamurthy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96589-5

  日期：1985.1

  of α,β-unsaturated thiones yields the corresponding ketones as the only product. Studies carried out on three systems, namely thioketones, α,β-unsaturated thiones and thioketenes, have revealed that there exists a similarity in their mechanism of oxidation. It has been suggested that the thiocarbonyl chromophore is the site of attack by singlet oxygen in α,β-unsaturated thiones and that the adjacent

  α，β-不饱和硫酮的光氧化产生相应的酮作为唯一产物。对硫酮，α，β-不饱和硫酮和硫烯酮这三种体系进行的研究表明，它们的氧化机理存在相似之处。已经提出，硫代羰基发色团是α，β-不饱和硫酮中单线态氧的攻击位点，并且在这些条件下，相邻的CC双键是惰性的。α，β-不饱和硫酮氧化过程中缺少硫，归因于两性离子/双自由基中间体上的电子因子。尽管α，β-不饱和酮的反应性很差，但是α，β-不饱和的硫酮对单线态氧的反应性很高。
• Mechanistic investigations into the photochemical oxidation of thioketones
  作者：N. Ramnath、V. Ramesh、V. Ramamurthy

  DOI：10.1039/c39810000112

  日期：——

  Singlet-oxygen reaction with dialkyl, aryl alkyl, and diaryl thioketones is found to give the corresponding sulphines and ketones in proportions depending on the nature of the thioketone.

  发现与二烷基，芳基烷基和二芳基硫代酮的单线态氧反应可根据硫代酮的性质按比例产生相应的硫磺和酮。
• Reduction by a Model of NAD(P)H. 36. First and Direct Evidence for the Multi-step Mechanism
  作者：Shinro Yasui、Kaoru Nakamura、Atsuyoshi Ohno、Shinzaburo Oka

  DOI：10.1246/bcsj.55.196

  日期：1982.1

  solvent. In contrast, no incorporation of deuterium into the product was observed in the reduction of thiopivalophenone with BNAH or Me2PNPH under the same conditions. These results can be accounted for in terms of an electron transfer followed by a proton transfer from the model to substrate. This is the first and direct evidence for the ion radical-pair intermediacy for reductions by model compounds of

  用 NAD(P)H、1-苄基-1,4-二氢烟酰胺 (BNAH) 或 N-(α-甲基苄基)-1-丙基-2,4-二甲基-1,4- 的模型化合物还原噻吩二苯甲酮衍生物二氢烟酰胺 (Me2PNPH)，在含有 O-氘代醇的溶剂中得到在其次甲基位置部分氘化的产物。氘的含量取决于基材中取代基的特性和溶剂的极性。相比之下，在相同条件下用 BNAH 或 Me2PNPH 还原噻吩戊酮时未观察到氘掺入产物中。这些结果可以根据电子转移和质子从模型转移到基板来解释。这是 NAD(P)H 模型化合物还原的离子自由基对中间体的第一个也是直接的证据。