ethyl 2,2-difluoro-2-(5-nitropyridin-2-yl)acetate | 503627-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-2-(5-nitropyridin-2-yl)acetate
• 英文别名: 2-Pyridineacetic acid, alpha,alpha-difluoro-5-nitro-, ethyl ester
• CAS: 503627-71-2
• 化学式: C₉H₈F₂N₂O₄
• 分子量: 246.17
• InChiKey: KOZZLWWEEOHSJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-2-(5-nitropyridin-2-yl)acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.05h， 生成 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2,2-difluoro-2-(5-nitropyridin-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  控制碳-碳键断裂生成 α,α-二氟苄基碳负离子，用于构建二氟甲基苯。

  摘要：

  在化学反应过程中控制碳-碳键的断裂是一项重大挑战。然而，实现这一目标的合成方法会产生有价值且通常未经探索的反应性。我们设计了一种温和的方法，通过利用三氟乙酸盐释放过程中 C-C 键的断裂，在碳酸钾存在下生成 α,α-二氟苄基碳负离子。引发剂是碳酸钾，它代表了对需要强碱的现有协议的改进。对取代芳烃和杂芳烃的碎片研究进行了计算分析，以阐明反应趋势。此外，温和生成的α，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01595
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基吡啶 、 二氟溴乙酸乙酯 在 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-2-(5-nitropyridin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated reaction of 2-halopyridines with ethyl bromodifluoroacetate

  摘要：

  A facile process for the preparation of substituted ethyl 2'-pyridyldifluoroacetates 3 is described starting from readily available ethyl bromodifluoroacetate 2 and substituted 2-bromo or 2-chloropyridines 1. This process features a copper-mediated cross-coupling reaction in DMSO and is the first to utilise pyridylbromides or chlorides with ethyl bromodifluoroacetate 2 in this reaction. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02276-1

文献信息

• Design, synthesis, and structure-activity relationship studies of novel tetrazole antifungal agents with potent activity, broad antifungal spectrum and high selectivity
  作者：Anran Qian、Yazhou Zheng、Ruilian Wang、Jianhai Wei、Yongmei Cui、Xufeng Cao、Yushe Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.040

  日期：2018.2

  letter, we report our efforts to design, synthesize and evaluate biological activities of a series of novel hybridized compounds containing 1-tetrazole and 4-pyridinyl-1,2,4-triazole-3-one. An analysis of structure-activity data indicates that the target compounds with bulky and hydrophobic side chains exhibited stronger activities against the Candida spp and Cryptococcus neoformans tested than those of

  在这封信中，我们报告了我们在设计，合成和评估一系列包含1-四唑和4-吡啶基-1,2,4-三唑-3-酮的新型杂交化合物的生物学活性方面所做的努力。对结构活性数据的分析表明，具有大分子和疏水侧链的目标化合物显示出对所测试的念珠菌和新隐隐球菌的活性比氟康唑和外消旋VT-1161的活性强。此外，13k和13ad对石膏微孢子菌具有活性，该石膏对消旋体VT-1161具有抗性。此外，13k，13ac和13ad具有良好的体外性能对除烟曲霉以外的所有致病真菌的活性没有抑制人CYP3A4的现象，提示药物与药物相互作用的风险较低。