6-[5-(6-carboxypyridin-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl]pyridine-2-carboxylic acid | 1591271-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-[5-(6-carboxypyridin-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl]pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1591271-37-2
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₄
• 分子量: 309.281
• InChiKey: AQGPYWOAVHEYJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116.17
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 6-[5-(6-carboxypyridin-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl]pyridine-2-carboxylic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过原位修饰芳香低聚酰胺骨架来调整螺旋折叠胶囊的客人结合能力。

  摘要：

  从先前描述的以高亲和力和非对映选择性结合酒石酸的芳香族寡酰胺螺旋折叠胶囊开始，我们证明了对螺旋骨架进行直接原位修饰的可行性，这导致构象变化，使其对宾客的亲和力降低了两个数量级数量级。具体地，通过使用电化学和化学方法研究了中央哒嗪单元以全螺旋序列向吡咯的环收缩。含有吡咯的序列以收敛的方式独立地合成以确定其结构。通过X射线晶体学分析并在溶液中使用1 H和13阐明吡咯折叠囊的构型13 C NMR光谱。溶液研究揭示了之间的未预料到的依赖性溶剂平衡的抗-抗和顺-顺式吡咯环的构象相对于它的两个相邻的吡啶单元。由1监控的含吡咯序列的滴定1 H NMR波谱证实了对酒石酸和苹果酸的预期亲和力下降，这是由于在用吡咯取代哒嗪之后主链的构象变化而引起的。通过循环伏安法在整个序列和较短的前体上表征哒嗪还原为吡咯。前驱体较低的阴极电位使其制备规模的电还原成为可能。通过在乙酸中使用锌，可以在化学上实现整个胶囊序列中哒嗪的直接原位修饰。

  DOI：

  10.1002/chem.201303929
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-(pyridazin-3,6-diyl)bis-2-pyridylcarboxylic acid 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-[5-(6-carboxypyridin-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl]pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过原位修饰芳香低聚酰胺骨架来调整螺旋折叠胶囊的客人结合能力。

  摘要：

  从先前描述的以高亲和力和非对映选择性结合酒石酸的芳香族寡酰胺螺旋折叠胶囊开始，我们证明了对螺旋骨架进行直接原位修饰的可行性，这导致构象变化，使其对宾客的亲和力降低了两个数量级数量级。具体地，通过使用电化学和化学方法研究了中央哒嗪单元以全螺旋序列向吡咯的环收缩。含有吡咯的序列以收敛的方式独立地合成以确定其结构。通过X射线晶体学分析并在溶液中使用1 H和13阐明吡咯折叠囊的构型13 C NMR光谱。溶液研究揭示了之间的未预料到的依赖性溶剂平衡的抗-抗和顺-顺式吡咯环的构象相对于它的两个相邻的吡啶单元。由1监控的含吡咯序列的滴定1 H NMR波谱证实了对酒石酸和苹果酸的预期亲和力下降，这是由于在用吡咯取代哒嗪之后主链的构象变化而引起的。通过循环伏安法在整个序列和较短的前体上表征哒嗪还原为吡咯。前驱体较低的阴极电位使其制备规模的电还原成为可能。通过在乙酸中使用锌，可以在化学上实现整个胶囊序列中哒嗪的直接原位修饰。

  DOI：

  10.1002/chem.201303929

文献信息

• The Role of Seven-Coordination in Ru-Catalyzed Water Oxidation
  作者：Roc Matheu、Mehmed Z. Ertem、Muriel Pipelier、Jacques Lebreton、Didier Dubreuil、Jordi Benet-Buchholz、Xavier Sala、Arnaud Tessier、Antoni Llobet

  DOI：10.1021/acscatal.7b03638

  日期：2018.3.2

  A family of Ru complexes based on the pentadentate ligand t5a(3-) ((2,5-bis(6-carboxylatopyridin-2-yl)pyrrol-1-ide) and pyridine (py) that includes Ru-II(Ht5a-kappa-(NO)-O-2)(py)(3)} (1H(II)(kappa-(NO)-O-2)), Ru-III(t5a-kappa-(NO1.5)-O-3)(py)(2)} (2(III)(kappa-(NO1.5)-O-3)), and Ru-IV(t5a-kappa-(NO2)-O-3)(py)(2)}(+) (2(IV)(kappa-(NO2)-O-3)}(+)) has been prepared and thoroughly characterized. Complexes 1H(II)(kappa-(NO)-O-2), 2(III)(kappa-(NO1.5)-O-3), and 2(IV)(kappa-(NO2)-O-3)}(+) have been investigated in solution by spectroscopic methods (NMR, UV-vis) and in the solid state by single-crystal X-ray diffraction analysis and complemented by density functional theory (DFT) calculations. The redox properties of complex 2(III)(kappa-(NO1.5)-O-3) have been studied by electrochemical methods (CV and DPV), showing its easy access to high oxidation states, thanks to the trianionic nature of the t5a(3-) ligand. Under neutral to basic conditions complex 2(IV)(kappa-(NO2)-O-3)}(+) undergoes aquation, generating Ru-IV(OH)(t5a-kappa-(NO)-O-2)(py)(2)} (2(IV)(OH)(kappa-(NO)-O-2)). Further oxidation of the complex forms Ru-V(O)(t5a-kappa-(NO)-O-2)(py)(2)} (2(V)(O)(kappa-(NO)-O-2)), which is a very efficient water oxidation catalyst, reaching a TOFMAX value of 9400 s(-1) at pH 7.0, as measured via foot of the wave analysis. The key to fast kinetics for the catalytic oxidation of water to dioxygen by 2(V)(O)(kappa-(NO)-O-2) is due not only to the easy access to high oxidation states but also to the intramolecular hydrogen bonding provided by the noncoordinated dangling carboxylate at the transition state, as corroborated by DFT calculations.