(2E,4R)-4-(tert-butyloxycarbonylamino)-5-hydroxy-2-pentenyl pivalate | 674777-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4R)-4-(tert-butyloxycarbonylamino)-5-hydroxy-2-pentenyl pivalate
• 英文别名: [(E,4R)-5-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-2-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 674777-19-6
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₅
• 分子量: 301.383
• InChiKey: MHWCNAVBMRULRD-WSKFYRRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R)-4-(tert-butyloxycarbonylamino)-5-hydroxy-2-pentenyl pivalate 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三丁基膦 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 N-[(1R,2R,3S)-3-bromo-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-hydroxy-1-[(R_S)-phenylsulfinylmethyl]butyl]-4-methyl-1-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of 1,3-aminoalcohol derivatives from allylamine derivatives via internal sulfinyl group participation

  摘要：

  The regio- and stereoselective preparation of 1,3-aminoalcohol derivatives from protected allylamines via intramolecular participation by the sulfinyl group is reported. A carbamate protecting group on nitrogen leads to products arising from nucleophilic participation by both the sulfinyl and carbamate groups, while protection as the sulfonamide affords the product arising from sulfinyl group participation alone. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.11.036
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-[(E)-3-(tert-butylcarbonyloxy)-1-propenyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolane-3-carboxylate 在 甲醇 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 反应 16.0h， 以70%的产率得到(2E,4R)-4-(tert-butyloxycarbonylamino)-5-hydroxy-2-pentenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of 1,3-aminoalcohol derivatives from allylamine derivatives via internal sulfinyl group participation

  摘要：

  The regio- and stereoselective preparation of 1,3-aminoalcohol derivatives from protected allylamines via intramolecular participation by the sulfinyl group is reported. A carbamate protecting group on nitrogen leads to products arising from nucleophilic participation by both the sulfinyl and carbamate groups, while protection as the sulfonamide affords the product arising from sulfinyl group participation alone. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.11.036