(S)-Phe-(4R)-thiazoline-OH | 1452389-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-Phe-(4R)-thiazoline-OH
• 英文别名: (4R)-2-[(1S)-2-phenyl-1-(prop-2-enoxycarbonylamino)ethyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1452389-54-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 334.396
• InChiKey: OQMWASVOPUKYMA-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Phe-(4R)-thiazoline-OH 、 allyl 2-((S)-1-(2-(2-(2'-((S)-1-((S)-3-(4-(allyloxy)phenyl)-2-aminopropanoyl)pyrrolidin-2-yl)-[2,4'-bithiazol]-4-yl)-6-(4-(ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-5-methyloxazole-4-carboxamido)-3-amino-3-oxopropyl)thiazole-4-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 以68%的产率得到ethyl 2-[5-[4-[[(1S)-3-amino-3-oxo-1-(4-prop-2-enoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)propyl]carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]-6-[2-[2-[(2S)-1-[(2S)-2-[[(4R)-2-[(1S)-2-phenyl-1-(prop-2-enoxycarbonylamino)ethyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)propanoyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]pyridin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Baringolin的全合成和立体化学分配

  摘要：

  已经合成了硫肽抗生素baringolin，并且已经证实了其结构和立体化学。基于钯催化交叉偶联的策略的使用允许这种天然产物的模块化构造。

  DOI：

  10.1002/anie.201302372
• 作为产物：
  描述：

  N-allyloxycarbonyl-(S)-phenylalanate 在 三氟甲磺酸酐 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基氢氧化锡 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (S)-Phe-(4R)-thiazoline-OH
  参考文献：
  名称：

  Baringolin的全合成和立体化学分配

  摘要：

  已经合成了硫肽抗生素baringolin，并且已经证实了其结构和立体化学。基于钯催化交叉偶联的策略的使用允许这种天然产物的模块化构造。

  DOI：

  10.1002/anie.201302372

文献信息

• Dissecting the Structure of Thiopeptides: Assessment of Thiazoline and Tail Moieties of Baringolin and Antibacterial Activity Optimization
  作者：Xavier Just-Baringo、Paolo Bruno、Cristina Pitart、Jordi Vila、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1021/jm500062g

  日期：2014.5.22

  Several analogues of baringolin (1) were prepared to evaluate the role of its characteristic thiazoline ring and pentapeptidic tail with the aim of defining structure activity relationships for these moieties. The thiazoline ring appeared as a crucial moiety to maintain a broad scope of activities against different Gram-positive bacteria. Further modifications were performed to simplify the structure of the natural product and assess the role of its tail, resulting in an enhanced in vitro performance. Analogue 25, with the thiazole-containing macrocycle and a 4-aminocyclohexane-1-carboxylic acid moiety in place of the pentapeptidic tail, was identified as a much more potent analogue, capable of overcoming the absence of the thiazoline ring and performing extraordinarily well against all strains tested.,This is the first library of thiopeptide analogues produced by chemical synthesis alone, which demonstrates the robustness and convenience of the synthetic strategy used.
• Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Baringolin
  作者：Xavier Just-Baringo、Paolo Bruno、Lars K. Ottesen、Librada M. Cañedo、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1002/anie.201302372

  日期：2013.7.22

  The thiopeptide antibiotic baringolin has been synthesized, and its structure and stereochemistry have been confirmed. The use of a strategy based on palladium‐catalyzed cross‐couplings permitted a modular construction of this natural product.

  已经合成了硫肽抗生素baringolin，并且已经证实了其结构和立体化学。基于钯催化交叉偶联的策略的使用允许这种天然产物的模块化构造。