(R)-2,2,6-trimethyl-6-(nitromethyl)cyclohexane-1,4-dione | 1312208-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (R)-2,2,6-trimethyl-6-(nitromethyl)cyclohexane-1,4-dione
• 英文别名: 2,2,6-trimethyl-6-(nitromethyl)cyclohexane-1,4-dione；(6R)-2,2,6-trimethyl-6-(nitromethyl)cyclohexane-1,4-dione
• CAS: 1312208-30-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: QIBYTYAGOFVFDQ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2,6,6-三甲基-2-环己烯-1,4-二酮 在 奎宁胺 、 1,8-双二甲氨基萘 、 苯甲酸 作用下， 反应 168.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  9-氨基（9-脱氧）-表-奎宁催化的α，β-不饱和烯酮上硝基链烷烃的一般高对映选择性迈克尔加成反应：显着的加成作用

  摘要：

  报道了一种特别通用的方案，用于将硝基烷烃有机催化不对称迈克尔加成到α，β-不饱和烯酮上。迈克尔反应进展顺利，并以中等至优异的收率（55-99％）和良好至优异的对映选择性（65-99％ee）提供了所需的加合物。容易获得的非手性碱的加入显着增强了反应性，而没有损害对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.008

文献信息

• Effect of High Pressure on the Organocatalytic Asymmetric Michael Reaction: Highly Enantioselective Synthesis of γ-Nitroketones with Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Piotr Kwiatkowski、Krzysztof Dudziński、Dawid Łyżwa

  DOI：10.1021/ol201275h

  日期：2011.7.15

  The significant effect of hydrostatic pressure on the difficult organocatalytic 1,4-conjugate addition of nitroalkanes to prochiral sterically congested beta,beta-disubstituted enones is demonstrated. This approach allows for the synthesis of gamma-nitroketones containing quaternary stereogenic centers with good yields, excellent enantioselectivity, and low loading (1-5 mol %) of simple chiral primary amine catalysts.
• A general, highly enantioselective Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated enones catalyzed by 9-amino(9-deoxy)-epi-quinine: a remarkable additive effect
  作者：Siyang Liu、Qingqing Wang、Ling Ye、Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Xuejun Yang、Keyi Ding、Xuefeng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.008

  日期：2016.8

  A particularly general protocol for the organocatalytic asymmetric Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated enones is reported. The Michael reaction proceeded smoothly and provided the desired adducts in moderate to excellent yields (55–99%) and good to excellent enantioselectivities (65–99% ee). The addition of readily available achiral base significantly enhanced the reactivity without

  报道了一种特别通用的方案，用于将硝基烷烃有机催化不对称迈克尔加成到α，β-不饱和烯酮上。迈克尔反应进展顺利，并以中等至优异的收率（55-99％）和良好至优异的对映选择性（65-99％ee）提供了所需的加合物。容易获得的非手性碱的加入显着增强了反应性，而没有损害对映选择性。