ethyl 2-[1-acetoxy-1-(3-pyridyl)methyl]acrylate | 423157-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-[1-acetoxy-1-(3-pyridyl)methyl]acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[acetyloxy(pyridin-3-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 423157-58-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: GTWQYGBBKBZSJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[1-acetoxy-1-(3-pyridyl)methyl]acrylate 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 44.17h， 生成 2-[Pyridin-3-yl-(toluene-4-sulfonylamino)-methyl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kim, Jae Nyoung; Lee, Hong Jung; Lee, Ka Young, Synlett, 2002, # 1, p. 173 - 175

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 2-[1-acetoxy-1-(3-pyridyl)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的化合物及其制备方法和在制药中的用途

  摘要：

  本发明属合成药物化学领域，涉及具有显著抗肿瘤活性的包括二芳基乙内酰脲类化合物和β‑内酰胺类化合物及其在制药中的应用。本发明还包括这类化合物、其药用盐及其药物组合物在制备预防或治疗与肿瘤相关疾病的药物中的应用。本发明提供的化合物或其在药学上可接受的盐在体外能通过抑制微管蛋白聚集抑制肿瘤细胞生长的调控机制，在体外、体内可有效抑制裸鼠移植肿瘤的生长，可以用于制备预防或者治疗与肿瘤相关疾病的药物。所述与肿瘤相关疾病包括良、恶性肿瘤以及肿瘤引起的其他疾病。所述的二芳基乙内酰脲类化合物和β‑内酰胺类化合物具有如下通式结构：

  公开号：

  CN108658869A

文献信息

• Trifluoroacetic acid: a more effective and efficient reagent for the synthesis of 3-arylmethylene-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones and 3-arylmethyl-2-amino-quinolines from Baylis–Hillman derivatives via Claisen rearrangement
  作者：Richa Pathak、Sudharshan Madapa、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.053

  日期：2007.1

  Trifluoroacetic acid has been discovered to be a highly effective and efficient reagent for the tandem Claisen rearrangement and cyclization reaction to yield 3-arylmethylene-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones from compounds obtained from the SN2 reaction between anilines and acetyl derivatives of Baylis–Hillman adducts of acrylates in the presence of DABCO. In contrast, similar compounds obtained from

  已经发现三氟乙酸是用于串联克莱森重排和环化反应以从由S N 2反应获得的化合物产生3-芳基亚甲基-3,4-二氢-1 H-喹啉-2-酮的高效和高效试剂。DABCO存在下苯胺与丙烯酸Bayis-Hillman加合物的乙酰基衍生物之间的关系。相反，在三氟乙酸处理下，从Baylis-Hillman丙烯腈加成物的乙酰基衍生物获得的类似化合物通过串联Claisen重排，环化和异构化直接提供3-芳基甲基-2-氨基-喹啉。
• Identification of 6-substituted 4-arylsulfonyl-1,4-diazepane-2,5-diones as a novel scaffold for human chymase inhibitors
  作者：Taisaku Tanaka、Tsuyoshi Muto、Hiroshi Maruoka、Seiichi Imajo、Harukazu Fukami、Yoshiaki Tomimori、Yoshiaki Fukuda、Takashi Nakatsuka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.038

  日期：2007.6

  A novel series of 6-substituted 4-sulfonyl-1,4-diazepane-2,5-diones were designed, synthesized and evaluated as human chymase inhibitors. Structure-activity relationship studies led to the identification of a potent inhibitor, (6S)-6-(5-chloro-2-methoxybenzyl)-4-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-1,4-diazepane-2,5-dione, with an IC50 of 0.027 mu M. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.