3,5-bis(methoxymethoxy)-4-methylbenzyl alcohol | 1140194-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-bis(methoxymethoxy)-4-methylbenzyl alcohol
• 英文别名: [3,5-Bis(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]methanol
• CAS: 1140194-87-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: HEJKKSCSQOJCAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(methoxymethoxy)-4-methylbenzyl alcohol 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以78%的产率得到5-(Chloromethyl)-1,3-bis(methoxymethoxy)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  （±）-同源二聚体A的仿生全合成

  摘要：

  通过七个步骤（包括两个级联反应）实现了外消旋高聚二聚体A的仿生全合成。发现缓冲水溶液可帮助氧化二聚级联反应和分子内Diels-Alder级联反应。该合成序列验证了同源二聚体A的生物遗传学建议中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201702775
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到3,5-bis(methoxymethoxy)-4-methylbenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  （±）-同源二聚体A的仿生全合成

  摘要：

  通过七个步骤（包括两个级联反应）实现了外消旋高聚二聚体A的仿生全合成。发现缓冲水溶液可帮助氧化二聚级联反应和分子内Diels-Alder级联反应。该合成序列验证了同源二聚体A的生物遗传学建议中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201702775

文献信息

• Formation of α-hydroxyketones via irregular Wittig reaction
  作者：Hideki Okada、Tomonori Mori、Yoko Saikawa、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.102

  日期：2009.3

  Αddition reactions of (1-methoxyalkyl)triphenylphosphonium ylides, derived from the corresponding Wittig salts and n-BuLi, to aldehydes were investigated. It was revealed that the betaine LiX complexes, the primary adducts, were converted to α-hydroxyketones, prior to the formation of oxaphosphetanes, by addition of aqueous NH4Cl at low temperature.

  研究了相应的Wittig盐和n -BuLi衍生的（1-甲氧基烷基）三苯基phosph基化物与醛的加成反应。揭示了在形成草酰膦烷之前，通过在低温下添加NH 4 Cl水溶液，将主要的加合物甜菜碱LiX配合物转化为α-羟基酮。