2-(2-Trimethylsilanyloxy-propylamino)-pent-4-enoic acid methyl ester | 179922-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Trimethylsilanyloxy-propylamino)-pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(2-trimethylsilyloxypropylamino)pent-4-enoate
• CAS: 179922-25-9
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₃Si
• 分子量: 259.421
• InChiKey: ZQFFHQRWSXQCGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Trimethylsilanyloxy-propylamino)-pent-4-enoic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以39%的产率得到3-Allyl-6-methyl-morpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Etude de la régiosélectivité de l'action des organozinciques sur les α-iminoesters issus de 2-amino ou 3-aminoalcools

  摘要：

  The preparation of some alpha-iminoesters R'N=CHCOOCH3 with R' bearing an alcohol group has been studied; organozinc compounds prepared from allylic or propargylic bromides and from alpha-bromoesters or alpha-bromoamides react regiospecifically with these alpha-iminoesters to give polyfunctional alpha-aminoesters. Some of them are easily converted into tetrahydro-1,4-oxazin-2-ones and hexahydro-1,4-oxazepin-2-ones.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)83164-q
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilanylamino-2-trimethylsilanyloxy-propane 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(2-Trimethylsilanyloxy-propylamino)-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Etude de la régiosélectivité de l'action des organozinciques sur les α-iminoesters issus de 2-amino ou 3-aminoalcools

  摘要：

  The preparation of some alpha-iminoesters R'N=CHCOOCH3 with R' bearing an alcohol group has been studied; organozinc compounds prepared from allylic or propargylic bromides and from alpha-bromoesters or alpha-bromoamides react regiospecifically with these alpha-iminoesters to give polyfunctional alpha-aminoesters. Some of them are easily converted into tetrahydro-1,4-oxazin-2-ones and hexahydro-1,4-oxazepin-2-ones.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)83164-q

文献信息

• Etude de la régiosélectivite de l'action des organozinciques α-insaturés sur les α-iminoesters issus de 2-amino ou 3-aminoalcools. III. Synthèse de 3-amino-1,5 (ou 1,6)-diols, cyclisation en 3-prop-1-énylmorpholines et en 5-s-butyl-2,3-dihydro-6H-1,4-oxazines substituées
  作者：G. Courtois、L. Miginiac

  DOI：10.1016/0022-328x(95)06053-y

  日期：1996.6

  O-silylated α-aminoesters, resulting from the regioselective reaction between organozinc derivatives and α-iminoesters bearing an alcohol group, are transformed into 3-amino-1,5 (or 1,6)-diols; then 2-allylic-3-amino-1,5-diols are converted into 3-prop-1-enylmorpholines or into 5-s-butyl-2,3-dihydro-6H-1,4-oxazines.

  由有机锌衍生物和带有醇基的α-亚氨基酯之间的区域选择性反应产生的O-甲硅烷基化的α-氨基酯被转化为3-氨基-1,5（或1,6）-二醇；然后将2-烯丙基-3-氨基-1,5-二醇转化为3-丙-1-烯吗啉或5-s-丁基-2,3-二氢-6 H -1,4-恶嗪。