2-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-1-methyl-1H-pyrrole | 1352304-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-1-methyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-1-methylpyrrole；2-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-1-methylpyrrole
• CAS: 1352304-51-8
• 化学式: C₁₀H₁₆BNO₂
• 分子量: 193.054
• InChiKey: TXQVONVZFNICNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯腈 、 联硼酸新戊二醇酯 在 [RhCl(cod)]2 、 Xantphos 、 DABCO 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到2-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-1-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铑（I）-催化的腈通过碳-氰键断裂发生硼化反应

  摘要：

  在铑/Xantphos 催化剂和 DABCO 的存在下，芳基氰化物与二硼反应通过碳-氰基键断裂提供芳基硼酸酯。这种前所未有的硼铑物种反应模式允许在合成后期区域选择性地引入硼基。

  DOI：

  10.1021/ja2095975

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Borylation of Nitriles through the Cleavage of Carbon–Cyano Bonds
  作者：Mamoru Tobisu、Hirotaka Kinuta、Yusuke Kita、Emmanuelle Rémond、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja2095975

  日期：2012.1.11

  of aryl cyanides with diboron in the presence of a rhodium/Xantphos catalyst and DABCO affords arylboronic esters via carbon-cyano bond cleavage. This unprecedented mode of reactivity for a borylrhodium species allows the regioselective introduction of a boryl group in a late stage of synthesis.

  在铑/Xantphos 催化剂和 DABCO 的存在下，芳基氰化物与二硼反应通过碳-氰基键断裂提供芳基硼酸酯。这种前所未有的硼铑物种反应模式允许在合成后期区域选择性地引入硼基。