2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2-hydroxyethylthio)benzoic acid | 901587-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2-hydroxyethylthio)benzoic acid
• 英文别名: 4-(2-hydroxyethylsulfanyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid；2,3,5,6-Tetrafluoro-4-[(2-hydroxyethyl)sulfanyl]benzoic acid；2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2-hydroxyethylsulfanyl)benzoic acid
• CAS: 901587-63-1
• 化学式: C₉H₆F₄O₃S
• 分子量: 270.204
• InChiKey: SCEGCSWBUZTAFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  319.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2-hydroxyethylthio)benzoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 acetionitrile 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到2-(2,3,5,6-tetrafluorophenylthio)ethanol
  参考文献：
  名称：

  五氟苯甲酸合成β-官能化乙基聚氟芳基硫醚，亚砜和砜

  摘要：

  五氟苯甲酸与2-巯基乙醇的反应，然后通过卤代羟基氧化和（或）脱羧氧化反应产物的改性，导致形成β-卤代和β-氧乙基聚氟芳基硫醚，亚砜和砜，它们是合成的初始化合物含氟的2,3-二氢-1,4-苯并噻嗪，2,3-二氢-1,4-苯并噻吨酮和2,3-二氢-1,4-苯并噻二炔以及它们的S-氧化物和S-二氧化物分子内亲核功能紊乱。

  DOI：

  10.1134/s1070428009110104
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 、 2-巯基乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以83%的产率得到2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2-hydroxyethylthio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  五氟苯甲酸合成β-官能化乙基聚氟芳基硫醚，亚砜和砜

  摘要：

  五氟苯甲酸与2-巯基乙醇的反应，然后通过卤代羟基氧化和（或）脱羧氧化反应产物的改性，导致形成β-卤代和β-氧乙基聚氟芳基硫醚，亚砜和砜，它们是合成的初始化合物含氟的2,3-二氢-1,4-苯并噻嗪，2,3-二氢-1,4-苯并噻吨酮和2,3-二氢-1,4-苯并噻二炔以及它们的S-氧化物和S-二氧化物分子内亲核功能紊乱。

  DOI：

  10.1134/s1070428009110104

文献信息

• Directed synthesis of fluorine containing 2,3-dihydrobenzo[b][1,4]oxathiine derivatives from polyfluoroarenes
  作者：Larisa Politanskaya、Evgeny Tretyakov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109592

  日期：2020.8

  Polyfluorinated 2,3-dihydrobenzo[b][1,4]oxathiines were synthesized starting from monosubstituted hexafluorobenzenes and 2-mercaptoethanol via aromatic nucleophilic substitution of fluorine atoms in good yields. The reactions take place under mild reaction conditions and require readily available starting materials. The possibility of structural modifications of the obtained heterocycles through interaction

  由单取代的六氟苯和2-巯基乙醇经氟原子的芳族亲核取代反应合成了多氟化的2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]氧杂蒽。反应在温和的反应条件下进行，需要容易获得的原料。通过与苯乙胺和甲醇钾的相互作用，证明了获得的杂环结构修饰的可能性。