N,2-dibenzyl-3-oxobutanamide | 95395-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,2-dibenzyl-3-oxobutanamide
• CAS: 95395-73-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: XGVKMEOPCAOYPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2-dibenzyl-3-oxobutanamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到N,2-dibenzyl-3-hydroxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  利用醇脱氢酶的生物动力学动力学拆分合成α-烷基-β-羟基酰胺

  摘要：

  手性（α-取代的）β-羟基酰胺是有趣的衍生物，因为它们是许多生物活性化合物的有用组成部分。本文显示了通过动态动力学拆分生物催化立体控制的各种无环顺-α-烷基-β-羟基酰胺的合成。因此，在大肠杆菌中使用了一系列过表达的醇脱氢酶（ADHs）来还原相应的外消旋β-酮酰胺。其中，来自红球菌（Rhodococcus ruber）和商业evo-1.1.200的ADH-A提供了最佳的活性和选择性，使非对映异构体过量和对映异构体过量都很高的对映异构体得以获得。这些化合物中的一些是以半制备规模获得的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900317
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酰苄胺（AABA） 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 N,2-dibenzyl-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  β-乙酰胺和3-烷基或3-芳基取代的丙-2-炔基Salt盐的正式[3 + 2]环式：取代的γ-内酰胺和呋喃的底物控制化学选择性合成

  摘要：

  取代的甲基片控制的合成γ β-内酰胺类和呋喃已经开发通过正式[3 + 2]环β在碳酸铯的存在下和-oxoamides 3-烷基/ arylprop -2-炔基锍盐在化学选择性的方式。这种新颖的方案具有容易获得的起始原料，温和的反应条件，简单的实施以及良好至极好的产品收率的特点。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900693

文献信息

• Reactive, Multifunctional Polymer Films through Thermal Cross-linking of Orthogonal Click Groups
  作者：Jason M. Spruell、Martin Wolffs、Frank A. Leibfarth、Brian C. Stahl、Jinhwa Heo、Luke A. Connal、Jerry Hu、Craig J. Hawker

  DOI：10.1021/ja207635f

  日期：2011.10.19

  cross-linked materials from soluble and processable organic polymers is dependent upon facile chemistries for both reinforcing the structure through cross-linking and for subsequent decoration with active functional groups. Generally, covalent cross-linking of polymeric assemblies is brought about by the application of heat or light to generate highly reactive groups from stable precursors placed along

  从可溶性和可加工的有机聚合物生产坚固且功能性交联材料的能力取决于通过交联增强结构和随后用活性官能团进行装饰的简便化学物质。通常，聚合组装体的共价交联是通过加热或光来产生高反应性基团的，这些基团从沿着链放置的稳定前体产生，这些前体经过偶联或接枝反应。通常，这些策略普遍缺乏对交联化学的控制以及反应性物质的短暂性质，这阻碍了二次化学。我们已经使用正交化学解决了这两个问题，通过温和加热来实现聚合物薄膜的交联和随后的功能化，这导致对交联密度以及可用于后续逐步官能化的残余稳定官能团的密度的精确控制。该方法用于开发通过微接触印刷对交联聚合物薄膜进行独立和正交三重功能化的策略。
• Efficient synthesis of α-alkyl-β-amino amides by transaminase-mediated dynamic kinetic resolutions
  作者：Ángela Mourelle-Insua、Daniel Méndez-Sánchez、James L. Galman、Iustina Slabu、Nicholas J. Turner、Vicente Gotor-Fernández、Iván Lavandera

  DOI：10.1039/c9cy01004a

  日期：——

  The biocatalytic stereocontrolled synthesis of various acyclic anti- or syn-α-alkyl-β-amino amides through a dynamic kinetic resolution strategy is demonstrated. A series of commercially available and in-house transaminases (TAs) were employed to perform the transamination of a series of chemically synthesized racemic α-alkyl-β-keto amides. Among them, commercial (R)-selective TAs showed the best activities

  通过动态动力学拆分策略，证明了各种无环抗-或顺-α-烷基-β-氨基酰胺的生物催化立体控制合成。使用一系列可商购的和内部的转氨酶（TA）进行一系列化学合成的外消旋α-烷基-β-酮酰胺的氨基转移。其中，商业（R）选择性TA表现出最佳的活性和选择性，优先提供抗-非对映异构体，具有低到高的非对映异构体比率（高达96％）和出色的对映异构体过量（> 99％）。通过半制备规模（25 mM，100 mg底物）成功地证明了立体选择性生物转氨实验，通过简单的液-液萃取，分离出的光学活性α-烷基-β-氨基酰胺的分离产率为45-90％协议。
• Sato, Masayuki; Ogasawara, Hiromichi; Komatsu, Sachiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 3848 - 3856
  作者：Sato, Masayuki、Ogasawara, Hiromichi、Komatsu, Sachiko、Kato, Tetsuzo

  DOI：——

  日期：——
• SATO, MASAYUKI;OGASAWARAI, HIROMICHI;KOMATSU, SACHIKO;KATO, TETSUZO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 10, 3848-3856
  作者：SATO, MASAYUKI、OGASAWARAI, HIROMICHI、KOMATSU, SACHIKO、KATO, TETSUZO

  DOI：——

  日期：——
• TOROSYAN, G. O.;GRIGOR, S. A.;AKOPYAN, A. A.;TAGMAZYAN, K. TS.;TABAYAN, A+, ARM. XIM. ZH., 1985, 38, N 3, 187-191
  作者：TOROSYAN, G. O.、GRIGOR, S. A.、AKOPYAN, A. A.、TAGMAZYAN, K. TS.、TABAYAN, A+

  DOI：——

  日期：——