1-(tosylamino)pentan-3-one | 1443157-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tosylamino)pentan-3-one
• 英文别名: 4-methyl-N-(3-oxopentyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1443157-11-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: KGDMJZVLPHYSPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tosylamino)pentan-3-one 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 6-ethyl-3-tosyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  Domino Aza-Prins / Friedel-Crafts反应合成苯并吗啉

  摘要：

  摘要 据报道，一个新的多米诺骨牌序列涉及aza-Prins环化和Friedel-Crafts反应。起始材料ñ -tosylimines在由N-甲苯磺酰化homoallylamines和苯乙醛衍生物就地制备。多米诺反应由布朗斯台德酸和路易斯酸介导，得到苯甲酰化的氮杂双环壬烷。其许多衍生物包含苯并吗啡骨架，因此作为止痛药具有药学上的意义。该方法提供了从容易获得的起始原料中一步取代取代的苯并吗啡啉的途径。收率通常是好的，并且可以接受各种取代基。 据报道，一个新的多米诺骨牌序列涉及aza-Prins环化和Friedel-Crafts反应。起始材料ñ -tosylimines在由N-甲苯磺酰化homoallylamines和苯乙醛衍生物就地制备。多米诺反应由布朗斯台德酸和路易斯酸介导，得到苯甲酰化的氮杂双环壬烷。其许多衍生物包含苯并吗啡骨架，因此作为止痛药具有药学上的意义。该方法提供了从容易获得的起

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588071
• 作为产物：
  描述：

  1-{1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]aziridin-2-yl}propan-1-one 在 methyldiphenylsilyllithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以59%的产率得到1-(tosylamino)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Selective reduction of acyl aziridines to Mannich bases using silyllithium reagents

  摘要：

  Mannich bases are prepared from the selective alpha-reduction of acyl aziridines using silyllithium reagents. The reaction proceeds via an aziridine ring-opening assisted Brook rearrangement. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.005