4-(azidomethyl)-7-chloro-2H-chromen-2-one | 1217436-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(azidomethyl)-7-chloro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-azidomethyl-7-chloro-chromen-2-one；4-(Azidomethyl)-7-chlorochromen-2-one
• CAS: 1217436-26-4
• 化学式: C₁₀H₆ClN₃O₂
• 分子量: 235.63
• InChiKey: YFZKEIFXVRXTRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯基炔丙基醚 、 4-(azidomethyl)-7-chloro-2H-chromen-2-one 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以90%的产率得到4-((4-((4-bromophenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-7-chloro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A click chemistry approach for the synthesis of mono and bis aryloxy linked coumarinyl triazoles as anti-tubercular agents

  摘要：

  A series of mono and bis-triazole coumarin hybrids 6a-u and 9a-f respectively have been synthesized using 4-(azidomethyl)-2H-chromen-2-ones 5a-i and aryl propargyl ethers 2a-c/8 employing Click chemistry modified protocol for Azide-Alkyne cycloadditions(CuAAC). Anti-tubercular screening showed moderate activity for mono aryloxy compounds 6a-u with MIC 50-100 mu g/mL, whereas the bis compounds 9a-f were more effective with MICs between 0.2 and 12.5 mu g/mL. Molecular modeling and 3D-QSAR measurements using CoMFA and Topomer CoMFA further supported the observed results. The his compound 9b showed excellent activity with MIC value as low as 0.2 mu g/mL. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.10.019
• 作为产物：
  描述：

  7-Chloro-4-bromomethylcoumarin 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到4-(azidomethyl)-7-chloro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-叠氮基甲基香豆素的1,3-偶极环加合物的各向异性效应

  摘要：

  4-溴甲基香豆素（）与 丙酮水溶液中的叠氮化钠制得4-叠氮甲基香豆素（），然后与炔属双极性亲和剂进行1,3-偶极环加成反应，得到三唑（）。这些三唑业已发现）在C 3 H和C 4-亚甲基质子的化学位移方面表现出有趣的变化。质子化研究表明，香豆素C 3 H的屏蔽作用归因于三唑环的π电子，这进一步受到衍射和计算研究的支持。J.杂环化​​学.2010。

  DOI：

  10.1002/jhet.273

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of coumarin–1,2,3-triazole–dithiocarbamate hybrids as potent LSD1 inhibitors
  作者：Xian-Wei Ye、Yi-Chao Zheng、Ying-Chao Duan、Meng-Meng Wang、Bin Yu、Jing-Li Ren、Jin-Lian Ma、En Zhang、Hong-Min Liu

  DOI：10.1039/c4md00031e

  日期：——

  Design of novel coumarin–1,2,3-triazole–dithiocarbamate hybrids as potent LSD1 inhibitors by introducing a coumarin scaffold.

  将新型香豆素-1,2,3-三唑-二硫代氨基甲酸酯混合物设计为强效LSD1抑制剂，通过引入香豆素骨架。
• 含香豆素母核的1,2,3-三唑-氨基二硫代甲酸酯 化合物、制备方法及其应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN103319466B

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明公开了一类含香豆素母核的1,2,3-三唑-氨基二硫代甲酸酯化合物、它们的制备方法及其在制备药物中的应用，属于药物化学领域。本发明利用经典的点击化学将香豆素母核以及1,2,3-三唑活性单元与氨基二硫代甲酸酯结合，简单高效，绿色环保的合成了含香豆素母核的1,2,3-三唑-氨基二硫代甲酸酯化合物。其具有如下结构通式：？该类化合物体外LSD1活性抑制试验表明对LSD1具有很好的抑制作用，可作为进一步开发的候选或者先导化合物，应用于制备以LSD1为靶标的药物。
• Unusual anisotropic effects from 1,3-dipolar cycloadducts of 4-azidomethyl coumarins
  作者：Raviraj A. Kusanur、Manohar V. Kulkarni、Geetha M. Kulkarni、Susanta K. Nayak、Tayur N. Guru Row、Kilivelu Ganesan、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1002/jhet.273

  日期：——

  acetone to give 4-azidomethylcoumarins (), which underwent 1,3-dipolar cycloaddition with acetylenic dipolarophiles to give triazoles (). These triazoles () have been found to exhibit interesting variations in the chemical shifts of C3H and C4-methylene protons. Protonation studies indicate that the shielding effect of the C3H of coumarin is due to π-electrons of the triazole ring, further supported

  4-溴甲基香豆素（）与 丙酮水溶液中的叠氮化钠制得4-叠氮甲基香豆素（），然后与炔属双极性亲和剂进行1,3-偶极环加成反应，得到三唑（）。这些三唑业已发现）在C 3 H和C 4-亚甲基质子的化学位移方面表现出有趣的变化。质子化研究表明，香豆素C 3 H的屏蔽作用归因于三唑环的π电子，这进一步受到衍射和计算研究的支持。J.杂环化​​学.2010。
• Click Chemistry Approach for Bis-Chromenyl Triazole Hybrids and Their Antitubercular Activity
  作者：Reshma J. Naik、Manohar V. Kulkarni、K. Sreedhara Ranganath Pai、Pawan G. Nayak

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2012.01441.x

  日期：2012.10

  1,4‐Disubstituted bis‐chromenyl triazole hybrids 5a–m have been synthesized in a three‐step reaction sequence from 4‐(bromomethyl)‐2H‐chromen‐2‐ones 3a–m. The intermediate azides 4a–m underwent a regioselective 1,3‐dipolar cycloaddition with a 2H‐chromen‐2‐one linked acetylenic dipolarophile in the presence of Cu (II)/ascorbate/water/n‐butanol reaction medium. Three compounds 5h–j exhibited 6.25 μg/mL MIC against M. tuberculosis. Among the compounds screened for antifungal activity, lowest MIC of 6.25 μg/mL was observed for 5c against A. niger that also exhibited DNA cleavage observed by agarose gel electrophoresis. All the compounds were moderately active against both Gram‐positive and Gram‐negative bacterial strains. The cytotoxic effect of potent compounds on normal cells (V79 and HBL100) was assessed by MTT assay.
• Click chemistry approach for the regioselective synthesis of iso-indoline-1,3-dione-linked 1,4 and 1,5 coumarinyl 1,2,3-triazoles and their photophysical properties
  作者：Ashish Anand、Manohar V. Kulkarni

  DOI：10.1080/00397911.2017.1283524

  日期：2017.4.3

  ABSTRACT Copper-catalyzed reaction of N-propargyl isoindoline-1,3-dione and 4-azidomethyl coumarins / 4-azidomethyl-1-aza coumarins under click chemistry conditions afforded 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles, whereas ruthenium catalysis yielded isomeric 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles. The two regioisomers have been distinguished by NOE studies. UV absorption for a given pair of isomers exhibited

  摘要 在点击化学条件下，N-炔丙基异吲哚啉-1,3-二酮和 4-叠氮甲基香豆素/4-叠氮甲基-1-氮杂香豆素在铜催化下反应得到 1,4-二取代 1,2,3-三唑，而钌催化产生异构的 1,5-二取代的 1,2,3-三唑。两种区域异构体已通过 NOE 研究区分开来。一对给定异构体的紫外吸收显示出相似的趋势，而荧光测量显示出相当大的差异。还对叠氮化物与铜和钌的相互作用进行了光物理研究。图形概要