1-bromo-5,8-dichloro-4-hydroxyanthraquinone | 1187186-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-bromo-5,8-dichloro-4-hydroxyanthraquinone
• CAS: 1187186-28-2
• 化学式: C₁₄H₅BrCl₂O₃
• 分子量: 372.002
• InChiKey: QNNLBXXQBHFYNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-5,8-dichloro-4-hydroxyanthraquinone 、 4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以56%的产率得到1-hydroxy-4,5,8-tris(4-methoxyphenyl)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  溴化噻吩作为制备溴化和芳基化蒽醌的前体

  摘要：

  当溴噻吩与 1,4-萘醌在间氯过氧苯甲酸存在下反应时，可以直接合成溴化蒽醌。溴蒽醌是制备芳基蒽醌和具有散布蒽醌单元的扩展 π 系统的通用构件。

  DOI：

  10.3390/molecules14031013
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴噻吩 、 5,8-dichloro-1,4-naphthoquinone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以30%的产率得到1,4-dibromo-5,8-dichloroanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Arylation of chloroanthraquinones by surprisingly facile Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions

  摘要：

  研究发现，使用商用催化剂 Pd(PPh3)4 以及由 Pd(PPh3)2Cl2 和 PPh3 原位制备的 Pd(PPh3)4，氯蒽醌可与取代的苯基硼酸发生简单的铃木交叉偶联。

  DOI：

  10.3184/030823409x12586584303880

文献信息

• Spectroscopic investigation (FT-IR and FT-Raman), vibrational assignments, HOMO–LUMO analysis and molecular docking study of 1-hydroxy-4,5,8-tris(4-methoxyphenyl) anthraquinone
  作者：R. Renjith、Y. Sheena Mary、Hema Tresa Varghese、C. Yohannan Panicker、Thies Thiemann、Anas Shereef、Abdulaziz A. Al-Saadi

  DOI：10.1016/j.jpcs.2015.07.024

  日期：2015.12

  FT-IR and FT-Raman spectra of 1-hydroxy-4,5,8-tris(4-methoxyphenyl)anthraquinone were recorded and analyzed. The vibrational wavenumbers were computed using DFT quantum chemical calculations. The data obtained from wavenumber calculations were used to assign the vibrational bands obtained experimentally. A detailed molecular picture of the title compound and its interactions were obtained from NBO analysis. From the MEP plot it is clear that the negative electrostatic potential regions are mainly localized over carbonyl group. There is some evidence of a region of negative electrostatic potential due to pi-electron density of the benzo groups. Molecular docking study shows that methoxy groups attached to the phenyl rings and hydroxyl group are crucial for binding and the title compound might exhibit inhibitory activity against PI3K and may act as an anti-neoplastic agent. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.