1-(溴乙炔基)-2,4-二甲基苯 | 861555-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(溴乙炔基)-2,4-二甲基苯
• 英文名称: 1-(bromoethynyl)-2,4-dimethylbenzene
• 英文别名: 2,4-dimethylphenylacetylene bromide；1-Bromaethinyl-2,4-dimethyl-benzol；1-(2-Bromoethynyl)-2,4-dimethylbenzene
• CAS: 861555-96-6
• 化学式: C₁₀H₉Br
• 分子量: 209.085
• InChiKey: QHSYBNOPWGTSOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴乙炔基)-2,4-二甲基苯 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-溴-1-(2,4-二甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Grignard; Perrichon, Annales de Chimie (Cachan, France), 1926, vol. <10> 5, p. 20

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(溴乙炔基)-2,4-二甲基苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不饱和双环羧酸的炔基内酯化反应：稠合多环 γ-内酯化合物的合成

  摘要：

  不饱和双环羧酸与溴炔烃发生钯催化偶联，以中等至良好的收率生产γ-炔基内酯，并具有优异的化学和区域选择性。反应条件极其温和，在优化的反应条件下可以耐受甲基、甲氧基、氯和溴等官能团。此外，γ-氯烯基内酯可以通过使用分子氧作为唯一氧化剂的缺电子C≡C键的氯钯化/碳酯化而轻松合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300037

文献信息

• Synthesis of thioamides via one-pot A³-coupling of alkynyl bromides, amines, and sodium sulfide
  作者：Yadong Sun、Huanfeng Jiang、Wanqing Wu、Wei Zeng、Jianxiao Li

  DOI：10.1039/c3ob42275e

  日期：——

  We herein describe a novel method for the synthesis of thioamides by a three component condensation of alkynyl bromides, amines, and Na₂S·9H₂O.

  我们在此描述了一种新颖的方法，通过炔基溴化物、胺和Na₂S·9H₂O的三组分缩合合成硫代酰胺。
• Palladium-Catalyzed Sequential Nucleophilic Addition/Oxidative Annulation of Bromoalkynes with Benzoic Acids To Construct Functionalized Isocoumarins
  作者：Guangbin Jiang、JianXiao Li、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01919

  日期：2017.9.1

  for the preparation of 3-substituted isocoumarins via palladium-catalyzed nucleophilic addition/oxidative annulation of bromoalkynes with benzoic acids has been developed. Remarkably, preliminary mechanistic studies indicated that the transformation might proceed via a stereo- and regioselective nucleophilic addition and C–H functionalization procedure.

  已经开发了通过钯催化的溴炔烃与苯甲酸的亲核加成/氧化环化反应制备3-取代的香豆素的有效而有效的方案。值得注意的是，初步的机理研究表明，转化可能通过立体和区域选择性亲核加成和CH功能化程序进行。
• Synthesis of 3-bromosubstituted pyrroles via palladium-catalyzed intermolecular oxidative cyclization of bromoalkynes with N-allylamines
  作者：Jia Zheng、Liangbin Huang、Zun Li、Wanqing Wu、Jianxiao Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4cc10322j

  日期：——

  This paper describes a novel palladium-catalyzed oxidative cyclization of bromoalkynes with N-allylamines via cascade formation of C-N and C-C bonds. During this process, the bromine atom was retained to form 3-bromo-pyrroles, which can undergo the subsequent structural modifications.

  本文描述了一种新的钯催化的溴炔烃与N-烯丙基胺通过CN和CC键的级联形成的氧化环化反应。在此过程中，溴原子被保留形成3-溴-吡咯，可对其进行随后的结构修饰。
• Access to Substituted Thiophenes through Xanthate-Mediated Vinyl C(sp²)-Br Bond Cleavage and Heterocyclization of Bromoenynes
  作者：Guoling Huang、Jian Li、Jianrong Li、Jiaming Li、Minghua Sun、Peng Zhou、Lu Chen、Yubing Huang、Shaohua Jiang、Yibiao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01733

  日期：2020.10.16

  Using inexpensive and safe EtOCS2K as a thiol surrogate and tetrabutylphosphonium bromide and H2O as a mixed solvent, the reaction provided a range of substituted thiophenes in moderate to good yields. In addition, 2,3,4,5-tetrasubstituted thiophenes were able to be prepared under mild reaction conditions by electrophilic heterocyclization with NH4I and EtOCS2K in good yields.

  据报道，通过无过渡金属的硫化/环化过程实现溴代炔的化学选择性杂环化的环境可持续策略。使用便宜且安全的EtOCS 2 K作为硫醇替代物，四丁基溴化and和H 2 O作为混合溶剂，该反应可提供中等至良好收率的一系列取代噻吩。此外，能够在温和的反应条件下，通过NH 4 I和EtOCS 2 K的亲电杂环化，以高收率制备出2,3,4,5-四取代的噻吩。
• Highly efficient synthesis of 2,3,4-trisubstituted furans via silver-catalyzed sequential nucleophilic addition and cyclization reactions of haloalkynes
  作者：Wei Zeng、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang、Yadong Sun、Zhengwang Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.140

  日期：2013.8

  regioselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted furans using AgNO3 catalyst from haloalkynes in a one-pot procedure has been reported. The transformation consists of a sequential silver-catalyzed nucleophilic addition and cyclization reaction of haloalkynes. A wide variety of haloalkynes can be used in this chemical process.

  已经报道了使用一锅法从卤代炔烃中使用AgNO 3催化剂进行区域选择性合成2,3,4-三取代的呋喃。该转化由卤代炔烃的连续银催化亲核加成和环化反应组成。在该化学过程中可以使用各种各样的卤代炔烃。