4-phenyl-1-p-tolylbuta-2,3-dien-1-one | 1332525-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1-p-tolylbuta-2,3-dien-1-one
• CAS: 1332525-19-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: HQBOXVHEUVZZMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-p-tolylbuta-2,3-dien-1-one 在 硫酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-benzyl-4-(4-methylphenyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem reaction of 3-hydroxyhexa-4,5-allenic esters: a novel access to diversely substituted 2H-pyran-2-ones and indenes

  摘要：

  在极其温和的条件下，通过容易获得的 3-hydroxyhexa-4,5-allenic esters（3-羟基六-4,5-异烯酯）的布氏酸促进串联反应，开发出了一种高效合成多种取代的 2H-吡喃-2-酮和茚的方法。

  DOI：

  10.1039/c2cc30247k
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 Jones reagent 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-phenyl-1-p-tolylbuta-2,3-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  回顾原位亲核试剂对艾伦酮的添加：苯并二恶英合成的一个入口。

  摘要：

  在存在碱的情况下，重新考虑向区域选择性地原位生成负亲核试剂至烯丙基酮。已开发出直接环环向苯并二恶英骨架合成的方法。在此过程中，获得的E-乙烯基酮很容易转化为砜和2,5-二取代的恶唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000076

文献信息

• Monohydrochloride Assisted Synthesis of Functionalized Isoxazoles and Pyrazoles from Allenic Ketones: First Synthesis of (<i>Z</i> )-2-Methyl-7H-benzo[b]pyrazolo[5,1-d][1,5]oxazocines
  作者：Debayan Sarkar、Sushree Ranjan Sahoo

  DOI：10.1002/ejoc.201900008

  日期：2019.3.14

  A straight forward synthesis of substituted isoxazoles and pyrazoles from 1,2‐allenic ketones assisted by hydrochlorides of hydrazine and hydroxylamine is presented. In the process, the propyloxy‐phenyl pyrazoles were transformed to (Z)‐2‐methyl 7H benzo[b]pyrazolo[5,1‐d][1,5]oxazocines which are important and emissive compounds.

  提出了由肼和羟胺盐酸盐辅助的1,2-烯基酮直接合成取代的异恶唑和吡唑的方法。在此过程中，丙氧基苯基吡唑被转化为（Z）-2-甲基7H苯并[b]吡唑并[5,1-d] [1,5]恶唑啉，它们是重要的发光化合物。
• Tandem Reactions of 1,2-Allenic Ketones Leading to Substituted Benzenes and α,β-Unsaturated Nitriles
  作者：Xinying Zhang、Xuefei Jia、Liangliang Fang、Nan Liu、Jianji Wang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/ol201789z

  日期：2011.10.7

  One-pot double Michael addition/intramolecular aldol reaction/decarboxylation of 1,2-allenic ketones with cyanoacetate offers an efficient and convenient approach to highly functionalized benzenes. With 2-substituted cyanoacetates, the reaction proceeds via a different tandem process to afford α,β-unsaturated nitriles effectively.

  一锅双迈克尔加成反应/分子内羟醛反应/氰基乙酸酯对1,2-烯酮的脱羧作用为高效官能化的苯提供了一种有效而便捷的方法。用2-取代的氰基乙酸酯，反应通过不同的串联过程进行，以有效地得到α，β-不饱和腈。