4-氨基-6-溴-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-甲腈 | 19393-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 4-氨基-6-溴-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-甲腈
• 中文别名: 4-氨基-6-溴-7氢-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-腈；4-氨基-6-溴-7-氢-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-腈
• 英文名称: 4-amino-6-bromo-5-cyanopyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-amino-6-bromo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile；4-amino-6-bromo-5-cyanopyrrolo<2,3-d>pyrimidine；4-amino-6-bromo-5-cyano-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 19393-83-0
• 化学式: C₇H₄BrN₅
• 分子量: 238.046
• InChiKey: NVJFFHZJCFOMTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-6-溴-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-甲腈 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 苯磺酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 ammonium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 4-氨基-5-氰基-7-(beta-d-呋喃核糖)吡咯并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  使用新的和改进的合成方法，可以完全合成天然存在的抗生素Toyocamycin。

  摘要：

  从可商购获得的四氰基乙烯开始，我们在便利性，总收率和总反应时间方面比以前报道的合成描述了更有效和更高收率的邻苯二酚。

  DOI：

  10.1080/15257779908043063
• 作为产物：
  描述：

  四氰基乙烯 在 氨 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-氨基-6-溴-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  5'-脱氧-丰福霉素和5'-脱氧桑吉霉素的快速全合成

  摘要：

  在本文中，完成了天然存在的 5'-脱氧丰霉素和 5'-脱氧桑吉霉素的快速全合成。由于在 4-amino-5-cyano-6-bromo-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 的 N-6 处引入了苯甲酰基，因此与 1,2,3-tri-O-乙酰基的 Vorbrüggen 糖基化-5-脱氧-β-D-呋喃核糖提供了完全区域选择性的 N-9 糖基化产物，X 射线衍射分析明确证实了这一点。所有涉及的中间体都通过各种光谱进行了很好的表征。

  DOI：

  10.3390/molecules24040737

文献信息

• Nucleoside derivatives as inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase
  申请人：——

  公开号：US20020147160A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention provides nucleoside compounds and certain derivatives thereof which are inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase. These compounds are inhibitors of RNA-dependent RNA viral replication and are useful for the treatment of RNA-dependent RNA viral infection. They are particularly useful as inhibitors of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase, as inhibitors of HCV replication, and/or for the treatment of hepatitis C infection. The invention also describes pharmaceutical compositions containing such nucleoside compounds alone or in combination with other agents active against RNA-dependent RNA viral infection, in particular HCV infection. Also disclosed are methods of inhibiting RNA-dependent RNA polymerase, inhibiting RNA-dependent RNA viral replication, and/or treating RNA-dependent RNA viral infection with the nucleoside compounds of the present invention.

  本发明提供了核苷化合物及其某些衍生物，这些衍生物是RNA依赖性RNA病毒聚合酶的抑制剂。这些化合物是RNA依赖性RNA病毒复制的抑制剂，可用于治疗RNA依赖性RNA病毒感染。它们特别适用于作为丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的抑制剂，作为HCV复制的抑制剂，以及/或用于治疗丙型肝炎感染。本发明还描述了包含这种核苷化合物的药物组合物，单独使用或与其他对RNA依赖性RNA病毒感染，特别是HCV感染有效的制剂组合使用。还公开了使用本发明的核苷化合物抑制RNA依赖性RNA聚合酶、抑制RNA依赖性RNA病毒复制和/或治疗RNA依赖性RNA病毒感染的方法。
• Oligonucleotides having modified nucleoside units
  申请人：——

  公开号：US20040014957A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Disclosed are oligonucleotides and oligonucleosides that include one or more modified nucleoside units. The oligonucleotides and oligonucleosides are particularly useful as antisense agents, ribozymes, aptamer, siRNA agents, probes and primers or, when hybridized to an RNA, as a substrate for RNA cleaving enzymes including RNase H and dsRNase.

  披露的是包括一个或多个修饰核苷单元的寡核苷酸和寡核苷糖。这些寡核苷酸和寡核苷糖特别适用于作为反义剂、核酶、适配体、siRNA试剂、探针和引物，或者当它们与RNA杂交时，作为包括RNase H和dsRNase的RNA切割酶的底物。
• [EN] OLIGONUCLEOTIDES HAVING MODIFIED NUCLEOSIDE UNITS<br/>[FR] OLIGONUCLEOTIDES A UNITES NUCLEOSIDIQUES MODIFIEES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2003099840A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Disclosed are oligonucleotides and oligonucleosides that include one or more modified nucleoside units. The oligonucleotides and oligonucleosides are particularly useful as antisense agents, ribozymes, aptamer, siRNA agents, probes and primers or, when hybridized to an RNA, as a substrate for RNA cleaving enzymes including RNase H and dsRNase.

  揭示了包含一个或多个修饰核苷酸单元的寡核苷酸和寡核苷苷。这些寡核苷酸和寡核苷苷特别适用作为反义物质、核酶、适配体、siRNA物质、探针和引物，或者在与RNA杂交时，作为RNA裂解酶（包括RNase H和dsRNase）的底物。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING VIRAL INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS, ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION VIRALE
  申请人：CHIMERIX INC

  公开号：WO2010135520A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention describes compounds of formulae I and II and methods for treating viral infection, such as Flaviviridae virus infection, including Hepatitis C infection (HCV).

  本发明描述了式I和式II的化合物以及治疗病毒感染的方法，例如黄病毒科病毒感染，包括丙型肝炎病毒感染（HCV）。
• Synthesis and Biological Effects of 9-(3-Hydroxy-2-phosphonomethoxypropyl) Derivatives of Deazapurine Bases
  作者：Hana Dvořáková、Antonín Holý、Petr Alexander

  DOI：10.1135/cccc19931403

  日期：——

  Analogs of antiviral 9-(S)-(3-hydroxy-2-phosphonomethoxypropyl)adenine (HPMPA, I), containing modified purine bases 3-deazaadenine XII, 1-deazaadenine XIV, 7-deaz-7-cyanoaadenine XXXII and 3-deazaguanine XXXVIII, were prepared by alkylation of the bases with synthon XVII, containing preformed structure of the side chain, in the presence of cesium carbonate. The obtained protected derivatives were deblocked successively with sodium methoxide and bromotrimethylsilane to give phosphonic acids XII, XIV, XXXII and XXXVIII. Compounds XII, XIV and XVI were also prepared from (S)- or (R)-9-(2,3-dihydroxypropylderivatives VI, VII and XV by the reaction with chloromethanephosphonyl dichloride, isomerization of the arising 2'- and 3'-chloromethanephosphonates and conversion of the 3'-isomers into the phosphonic acids in alkaline medium. The 3-deaza analog XII was also prepared by ditritylation of VI, reaction with bis(2-propyl) tosyloxymethanephosphonate (XXII), subsequent acid hydrolysis and reaction with bromotrimethylsilane. 3-DeazaHPMPA (XII) is a potent inhibitor of DNA viruses (HSV-1, HSV-2, VZV, CMV) and exhibits activity against Plasmodium sp.

  含有改性嘌呤碱基3-去唑腺嘌呤XII、1-去唑腺嘌呤XIV、7-去唑-7-氰基腺嘌呤XXXII和3-去嘧啶嘌呤XXXVIII的抗病毒9-（S）-（3-羟基-2-膦甲氧基丙基）腺嘌呤（HPMPA，I）类似物，通过在铯碳酸盐存在下使用含有侧链预形成结构的合成物XVII烷基化碱基制备而成。所得到的保护衍生物经过连续的甲氧基钠和溴三甲基硅烷去保护处理，形成磷酸XII、XIV、XXXII和XXXVIII。化合物XII、XIV和XVI也可以通过与氯甲酸磷酰二氯化物反应，生成的2'-和3'-氯甲酸磷酸酯异构体的异构化和在碱性介质中将3'-异构体转化为磷酸酯来自（S）-或（R）-9-（2,3-二羟基丙基）衍生物VI、VII和XV制备而成。3-去唑类似物XII也可以通过对VI进行二三甲基苯基化、与双（2-丙基）对甲苯磺酰氧甲基磷酸酯（XXII）反应、随后的酸水解和与溴三甲基硅烷反应制备而成。3-去唑HPMPA（XII）是DNA病毒（HSV-1、HSV-2、VZV、CMV）的有效抑制剂，并且对疟原虫具有活性。