4-amino-5-cyano-7-<(2-acetoxyethoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 120386-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-5-cyano-7-<(2-acetoxyethoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: Acetic acid 2-(4-amino-5-cyano-pyrrolo(2,3-d)pyrimidin-7-ylmethoxy)ethyl ester；2-[(4-amino-5-cyanopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)methoxy]ethyl acetate
• CAS: 120386-04-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅O₃
• 分子量: 275.267
• InChiKey: OSLRPEOECOKMMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-cyano-7-<(2-acetoxyethoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 氨 、 sodium methylate 作用下， 反应 9.0h， 生成 4-amino-7-<(2-hydroxyethoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-formimidate
  参考文献：
  名称：

  与Toyocamycin和Sangivamycin相关的某些7-[（（2-羟基乙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷的合成，细胞毒性和抗病毒活性。

  摘要：

  制备了许多与核苷抗生素Toyocamycin和Sangivamycin有关的7-[（（2-羟基乙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物，并对其生物学活性进行了测试。用（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴（2）处理4-氨基-6-溴-5-氰基吡咯并[2,3-d]嘧啶（1）的钠盐，得到4-氨基-6-溴的混合物-5-氰基-7-[（2-乙酰氧基乙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶（3）和相应的N1异构体。将该混合物脱溴，得到相应的4-氨基-5-氰基-7-[（2-乙酰氧基乙氧基）-甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶（4）和4-氨基-5-氰基-1- [（2-乙酰氧基乙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶e（5）。4和5的脱乙酰基分别提供4-氨基-5-氰基-7-[（2-羟基乙氧基）甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶（6）和相应的N1异构体（7）。基于UV光谱研究和13 C NMR光谱，指定了6和7的无环部分的连接位

  DOI：

  10.1021/jm00127a003
• 作为产物：
  描述：

  7-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-4-amino-6-bromo-5-cyanopyrrolo[2,3-d]pyrimidine 、 2-[(4-amino-6-bromo-5-cyano-4,4a-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-1-yl)methoxy]ethyl acetate 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GUPTA, PRANAB K.;NASSIRI, M. REZA;COLEMAN, LISA A.;WOTRING, LINDA L.;DRAC+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1420-1425

  摘要：

  DOI：