3-[(3-ethoxy-2-hydroxyphenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 1464083-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(3-ethoxy-2-hydroxyphenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-(3-ethoxy-2-hydroxyphenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；(3E)-3-[(3-ethoxy-2-hydroxyphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 1464083-05-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: WIGHKHKNKKKYQM-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 3-乙氧基水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到3-[(3-ethoxy-2-hydroxyphenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxindole Derivatives: Synthesis and Antiglycation Activity

  摘要：

  氧杂吲哚衍生物3-25是通过与不同的芳香醛在回流条件下反应，从市售的氧杂吲哚合成的，产率较高。它们的体外抗糖化潜力已被评估，显示出不同程度的抗糖化活性，其IC50值范围在150.4 - 856.7 µM之间。3-[(3-氯苯基)亚甲基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮（IC50 = 150.4 ± 2.5 µM）是该系列中活性最强的化合物，优于标准的芦丁，其IC50值为294.5 ± 1.50 µM。通过1H-NMR、质谱和元素分析对这些化合物的结构进行了阐明，并建立了有限的结构-活性关系。

  DOI：

  10.2174/1573406411309050007

文献信息

• ANTI-GLYCATION PROPERTIES OF OXINDOLE DERIVATIVES
  申请人：Choudhary Muhammad Iqbal

  公开号：US20150038543A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  This invention provides a series of new oxindole derivatives 1-21, evaluated for their antiglycation potential by using in vitro BSA-MG glycation model. These derivatives showed a varying degree of antiglycation activity with IC 50 values ranging between 150-856 μM. Compound 14 (IC 50 =150.4±2.5 μM) was found to be the most potent among all derivatives, even better than the standard inhibitor i.e. rutin (IC 50 =294.5±1.50 followed by compounds 13 and 8 with IC 50 value of 194.40±2.5 and 211.41±4.1 μM, respectively.