ethyl 4-hydroxy-2-(3-nitrophenyl)-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate | 487038-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-2-(3-nitrophenyl)-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: (4Z)-4-[ethoxy(hydroxy)methylidene]-5-(3-nitrophenyl)-1-phenylpyrrolidine-2,3-dione；ethyl 4-hydroxy-2-(3-nitrophenyl)-5-oxo-1-phenyl-2H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 487038-26-6
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₆
• 分子量: 368.346
• InChiKey: URCFCOGTSXUYDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  52 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 苯胺 、 丁炔二酸二乙酯 在 C₉H₁₅NO*C₆H₈O₇ 、 水 作用下， 以90%的产率得到ethyl 4-hydroxy-2-(3-nitrophenyl)-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  加巴喷丁-内酰胺和柠檬酸混合物的疏水性共晶和亲水性熔体；用于选择性合成呫吨/苯并[b]吡喃和二氢吡咯的绿色促进剂

  摘要：

  加巴喷丁-内酰胺和柠檬酸形成玻璃状疏水性低共熔混合物。两种组分的某些非共晶摩尔比也是低熔点混合物，并且在它们的微分量热曲线中可以看出细微的差异。然而，它们对丙二腈、芳醛和双甲酮的反应施加不同的选择性促进。有趣的是，反应混合物选择性地产生四氢苯并[ b ]吡喃-2H-酮或1，8-二氧代-八氢呫吨，取决于在加巴喷丁-内酰胺/柠檬酸的熔化的2/1或1/2摩尔混合物中进行。对于1/1摩尔比的加巴喷丁-内酰胺和柠檬酸混合物的熔化也观察到优异的促进活性。该熔体被证明是通过芳基醛、苯胺衍生物、水和乙炔酯的多米诺反应合成4-羟基-2,5-二氢吡咯-5-酮的有效促进剂。不需要额外的有机溶剂来进行反应，并且生物相容性熔体在与产品轻松分离后可以重复使用多次。即使在环境温度下长期储存，共晶和非共晶熔体仍保持其粘性液态。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113417

文献信息

• Visible light-promoted synthesis of pyrrolidinone derivatives <i>via</i> Rose Bengal as a photoredox catalyst and their photophysical studies
  作者：Arup Dutta、Mostofa A. Rohman、Ridaphun Nongrum、Aiborlang Thongni、Sivaprasad Mitra、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1039/d1nj00343g

  日期：——

  Herein, we report an intramolecular radical cyclization reaction towards the synthesis of pyrrolidinone derivatives via metal-free photoredox catalysis under irradiation from blue LEDs. Some of the remarkable features of this protocol include synthetic efficiency, green reaction profile, easy isolation of products and short reaction time. The photophysical properties of synthesized compounds were investigated

  在本文中，我们报道了在蓝色LED辐射下通过无金属的光氧化还原催化合成吡咯烷酮衍生物的分子内自由基环化反应。该协议的一些显着特征包括合成效率，绿色反应谱，易于分离的产物和较短的反应时间。通过固态和时间分辨荧光光谱法研究了合成化合物的光物理性质。结果表明，它们的光谱调谐以及大的斯托克斯位移和高活性荧光发射具有广阔的前景，因此表明这些分子支架可以作为光电器件的生物学应用和开发的有效探针。
• Synthesis of pyrrolidinone derivatives from aniline, an aldehyde and diethyl acetylenedicarboxylate in an ethanolic citric acid solution under ultrasound irradiation
  作者：Hamideh Ahankar、Ali Ramazani、Katarzyna Ślepokura、Tadeusz Lis、Sang Woo Joo

  DOI：10.1039/c6gc00157b

  日期：——

  In this study, we reported a simple and efficient route for the one-pot sonochemical synthesis of substituted 3-pyrrolin-2-ones by citric acid as an additive.

  在这项研究中，我们报告了一种简单有效的途径，可通过柠檬酸作为添加剂一锅超声化学合成取代的3-吡咯啉-2-酮。
• Magnetic cobalt ferrite nanoparticles functionalized with citric acid as a green nanocatalyst for one-pot three-component sonochemical synthesis of substituted 3-pyrrolin-2-ones
  作者：Hamideh Ahankar、Ali Ramazani、Katarzyna Ślepokura、Tadeusz Lis、Vasyl Kinzhybalo

  DOI：10.1007/s11164-019-03878-1

  日期：2019.10

  clean, convenient and facile approach for one-pot ultrasonic assisted synthesis of substituted 3-pyrrolin-2-ones from diethyl acetylenedicarboxylate, aniline and aldehyde derivatives is described. The reactions were carried out in the presence of an efficient, green and reusable acidic nanocatalyst, magnetic cobalt ferrite nanoparticles functionalized with citric acid (CoFe2O4@CA), with high yields under

  摘要 描述了一种清洁，方便且容易的方法，用于从乙炔二羧酸二乙酯，苯胺和醛衍生物通过一锅超声辅助合成取代的3-吡咯啉-2-酮。反应在高效，绿色且可重复使用的酸性纳米催化剂，用柠檬酸（CoFe 2 O 4官能化）的磁性钴铁氧体纳米颗粒的存在下进行@CA），在温和条件下的高产。同样，使用超声波辐照使该方法成为这些产品合成的有吸引力的方案。该方法已成功实现绿色化学目标。使用超声辐照代替常规加热或搅拌的节能方案，并在针对顺序反应步骤的一步反应中使用乙醇作为无害，廉价和绿色的溶剂，因此结合了经济和环境优势。 图形摘要 在这项研究中，用柠檬酸（CoFe 2 O 4 @CA）功能化的磁性钴铁氧体纳米粒子通过实用且环境友好的一锅三组分方案在超声辐射下催化合成了3-吡咯啉-2-酮。
• Molecular Diversity of Three-Component Reactions of Aromatic Aldehydes, Arylamines, and Acetylenedicarboxylates
  作者：Jing Sun、Qun Wu、Er-Yan Xia、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201100008

  日期：2011.6

  The three-component reactions of aromatic aldehydes, arylamines, and acetylenedicarboxylates show very interesting molecular diversity. In an aqueous ethanol solution the three-component reaction gave polysubstituted 2-hydroxyhydropyridines. In absolute ethanol 1,4-dihydropyridines were produced in satisfactory yields. Finally, under acid catalysis, this three-component reaction afforded polysubstituted

  芳香醛、芳胺和乙炔二羧酸酯的三组分反应显示出非常有趣的分子多样性。在乙醇水溶液中，三组分反应得到多取代的 2-羟基氢吡啶。在无水乙醇中，1,4-二氢吡啶的产率令人满意。最后，在酸催化下，这种三组分反应得到多取代的 2-吡咯烷酮。简要说明了三种产物形成的反应机理。
• Malic acid as an effective and valuable bioorganocatalyst&#x0D; for one-pot, three-component synthesis of pyrrolidinone derivatives
  作者：Hamideh Ahankar、Ali Ramazani、Katarzyna Ślepokura、Vasyl Kinzhybalo

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.595

  日期：——